Классификация органических реакций

1. По типу разрыва химических связей в реагирующих частицах реакции подразделяют на два типа: радикальные и ионные.

Радикальные реакции – это процессы, идущие с гомолитическим разрывом ковалентной связи. При этом пара электронов, образующая связь, делится таким образом, что каждая из образующихся частиц получает по одному электрону. В результате гомолитического разрыва образуются свободные радикалы.

X:Y → X· + ·Y.

Нейтральный атом или частица с неспаренным электроном называется свободным радикалом.

Ионные реакции – это процессы, идущие с гетеролитическим разрывом ковалентных связей, когда оба электрона связи остаются с одной из ранее связанных частиц.

X :Y → X⁺ + :Y.^-

В результате гетеролитического разрыва связи получаются заряженные частицы: нуклеофильная и электрофильная.

Нуклеофильная частица (нуклеофил) – это частица, имеющая пару электронов на внешнем энергетическом уровне. За счет пары электронов нуклеофил способен образовывать новую ковалентную связь.

Электрофильная частица (электрофил) – это частица, имеющая свободную орбиталь на внешнем энергетическом уровне. Электрофил предоставляет незаполненные, вакантные орбитали для образования ковалентной связи.

2. По структурному признаку органические реакции подразделяют на следующие типы:

1) реакции присоединения:

RCH=CH₂ + XY→RCHX―CH₂Y;

2) реакции замещения:

RCH₂X + Y→RCH₂Y + X;

3) реакции отщепления (элиминирования):

R―CHX―CH₂Y→R―CH=CH₂ +XY;

4) реакции полимеризации:

nCH₂=CH₂ → (―CH₂―CH₂―)n.

Примеры: 1) СН₂=СН₂ + HCl → CH₃―CH₂CI;

2) CH₄ + CI₂ → CH₃CI + HCI;

3) CH₃―CH₂Br → CH₂=CH₂ +HBr.

Особый тип составляют реакции поликонденсации.

3. В зависимости от химической природы реакции подразделяются на следующие виды:

1. Реакции окисления – процессы, при которых под действием окисляющего реагента вещество соединяется с кислородом (либо другим электроотрицательным элементом) или теряет водород (в виде воды или молекулярного водорода):

СН₃СНО CH₃COOH;

CH₃OH CH₂O + H₂O;

CH₃OH CH₂O + H₂ .

Отщепление водорода в последнем примере называется дегидрированием и проводится в присутствии катализатора.

2. Реакции восстановления – реакции, обратные окислению. Под действием восстанавливающего реагента соединение принимает атомы водорода или теряет атомы кислорода:

СН₃СОСН₃ СН₃СНОНСН_3.

3. Реакция гидрирования – реакция, представляющая собой частный случай восстановления. Водород присоединяется к кратной связи или ароматическому ядру в присутствии катализатора.

4. Реакция конденсации – реакция, при которой происходит рост цепи. Сначала происходит присоединение, за которым обычно следует элиминирование.

5. Пиролиз – реакция, при которой соединение подвергается термическому разложению без доступа воздуха с образованием одного или нескольких продуктов. Иногда вместо пиролиза употребляется термин «сухая перегонка».