Имидазол и его производные

Имидазол – это бесцветное кристаллическое вещество, с температурой плавления 90^ОС. Растворим в воде. Получают синтетически из глиоксаля, аммиака и формальдегида:

Ядро имидазола лежит в основе аминокислоты – гистидина или β-имидазолил-α-аланина. В значительных количествах содержится в белках, а также белковой части гемоглобина – глобине. Как и другие аминокислоты имеет L-конфигурацию. Имидазольный фрагмент определяет основные свойства гистидина. При декарбоксилировании гистидина образуется гистамин.

Гистидин в виде гидрохлорида применяется в медицинской практике при лечении гепатитов, язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки.

Гистамин является одним из эндогенных факторов (медиаторов). В обычном нормальном физиологическом состоянии гистамин преимущественно находится в неактивном, связанном состоянии. Свободный гистамин характеризуется высокой активностью: вызывает спазм гладких мышц, расширение капилляров, понижение артериального давления.

Особое место занимает конденсированная система бензимидазол:

Широко применяемым методом синтеза бензимидазола является конденсация орто-фенилендиамина с карбоновыми кислотами и их производными.

Так, например, если в этой реакции использовать фенилуксусную кислоту, то образуется 2-бензилбензимидазол, известный под названием дибазол:

Дибазол обладает спазмолитическим действием; его применяют при спазмах сосудов и гладкой мускулатуры; по фармагологическим свойствам является аналогом алкалоида папаверина.