Производные пиразола


Пиразол представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде. Одним из методов синтеза самого пиразола является взаимодействие ацетилена с диазометаном:

Восстановлением пиразола можно получить пиразолин и пиразолидин:

Фрагмент молекулы –N–N– определяет многие виды фармакологического действия: противовоспалительную, жаропонижающую, анальгетическую и др. Указанные виды активности можно целенаправленно усиливать введением различных заместителей. Таким путём были получены производные пиразолона-5, которые относятся к группе нестероидных противовоспалительных препаратов.

Пиразолоны – таутомерные соединения, существующие преимущественно в кето-форме:

К лекарственным препаратам – производным пиразолона-5 относятся антипирин, амидопирин и анальгин. Четвёртый препарат – бутадион является производным пиразолидиндиона.

Общими структурными признаками данных препаратов являются наличие фенильного заместителя в положении 1, метильных групп в положениях 2 и 3.

Различия между этими препаратами заключаются в природе заместителя по положению 4:

1. R=H Антипирин (1-фенил-2,3-диметилпиразолон-5). Оказывает умеренное анальгезирующее действие, жаропонижающее и противовоспалительное действие.
2. R = N(CH3)2 Амидопиирин (1-фенил-2,3-диметил-4-диметиламинопиразолон-5). Оказывает анальгезирующее, жаропонижающее и противовоспалительное действие. Активнее антипирина.
Анальгин (1-фенил-2,3-диметил-4 метиламино-пиразолон-5-N-метансульфонат натрия). Характеризуется выраженным анальгези-рующим, противовоспалительным и жаропонижающим действием.
Бутадион (1,2-дифенил-4-бутилпиразолидин-дион-3,5). Является ингибитором биосинтеза простагландинов. Оказывает, анальгезирующее, жаропонижающее и противовоспалительное действие.
     

Современное промышленное производство антипирина основано на конденсации дикетена с фенилгидразином. Дикетен – это димер, образующийся из кетена:

Антипирин является исходным веществом для получения амидопирина и анальгина. С этой целью действием азотистой кислоты на антипирин получают 4-нитрозоантипирин, который затем восстанавливают до 4-аминоантипирина:

Далее 4-аминоантипирин метилируют по аминогруппе и получают амидопирин. Что же касается получения анальгина, то в аминогруппу исходного 4-аминоантипирина последовательно вводят вначале метильную группу, а затем остаток метансульфоната натрия.



Дата добавления: 2020-10-01; просмотров: 551;


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2024 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.009 сек.