Структура моносахаридов

Для изображения строения моносахаридов используют линейные формулы или формулы Фишера. В этих формулах атомы углерода располагаются в одну линию. Нумерация цепи начинается с атома углерода альдегидной группы (в случае альдоз) или с крайнего атома углерода, к которому ближе располагается кетогруппа (в случае кетоз). Атомы «Н» и ОН - группы располагаются слева и справа от углеродной цепи.

Эта нумерация была представлена выше при рассмотрении строения формулы глюкозы и фруктозы.

В зависимости от пространственного расположения атомов «Н» и ОН- групп у 4-го атома углерода у пентоз и 5-го атома углерода у гексоз, моносахариды относят к D- или L- ряду. Моносахарид относят к D-ряду, если ОН - группа у этих атомов располагается справа от цепи. Почти все моносахариды, встречающиеся в природе, относятся к D- ряду.

D-рибоза D-дезоксирибоза D-глюкоза

Для перехода от моносахаридов D-ряда к L-ряду, нужно заменить конфигурацию всех асимметрических углеродных атомов на противоположную (зеркальную):

Зеркало

Это пример пространственной изомерии - оптическая изомерия.

Данные изомеры будут носить название энантиомеры.

Существует еще один вариант изображения моносахаридов - циклические формулы или формулы Хеуорса. При их составлении необходимо воспользоваться несколькими правилами.

1) Изображается цикл в виде плоского многоугольника. Нумерацию атомов углерода производят по часовой стрелке. (Символы атомов углерода обычно не записывают).

2) Атомы и группы атомов, которые в формуле Фишера были справа от цепи, в формуле Хеуорса располагают под плоскостью цикла, и наоборот.

Рассмотрим на примере глюкозы: