ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА

КАЧЕСТВЕННЫЙ АНАЛИЗ

ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Цель работы. В работе описаны наиболее часто применяемые качественные реакции на различные функциональные группы и различные способы идентификации важнейших функциональных групп для определения принадлежности органического соединения к определенному классу.

ОСНОВНЫЕ ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ СВЕДЕНИЯ

Введение

Принадлежность органических веществ к определенным классам соединений, их строение, степень чистоты устанавливаются с помощью элементного и функционального анализа.

Качественный элементный анализ позволяет определить, из атомов каких элементов построены молекулы органического вещества; количественный элементный анализ устанавливает элементный состав соединения и простейшую формулу.

При выполнении элементного анализа органические вещества «минерализуют», т. е. разлагают таким образом, чтобы углерод пре­вратился в СO₂, водород — в Н₂O, азот — в N₂ , NH₃ или ионы CN^- и т. п. Дальнейшее определение проводят обычными методами ана­литической химии. В современных методах количественного анализа используются навески порядка 2—5 мг.

Данные элементного анализа недостаточны для отнесения вещества к определенному классу соединений. Эта задача решается с помощью функционального анализа, т. е. определения группировок атомов, обладающих характерной реакционной способностью, — так назы­ваемых функциональных групп (например, —ОН, — СООН и др.). В функциональном анализе применяются химические, физические и физико-химические методы.

Для качественных проб на функциональные группы выбираются реакции, при которых происходит изменение окраски или разделение фаз (выпадение осадка, выделение газа). Большое значение при этом имеет избирательность и чувствительность реакций.
Реакций, характерных только для какой-либо одной функциональ­ной группы, известно немного, и для того, чтобы установить, к ка­кому классу соединений относится данное вещество, нужно проделать несколько качественных реакций.

Методы количественного функционального анализа позволяют установить содержание функциональной группы в данном веществе. По результатам количественного функционального анализа можно также сделать заключение о чистоте вещества или рас­считать содержание соединения в смеси. Подбирая реакции для коли­чественного функционального анализа, стремятся к тому, чтобы один из компонентов смеси легко определялся, т. е. чтобы это была кислота, основание, окислитель, восстановитель, газообразный про­дукт или осадок.

Для идентификации вещества, принадлежность которого к одному из перечисленных выше классов неизвестна, необходимо проделать предварительные испытания и простые классифика­ционные реакции.

В последнее время в анализе органических соединений все боль­шее значение приобретают физико-химические методы исследования: спектроскопия в инфракрасной, видимой, ультрафиолетовой областях спектра, комбинационное рассеяние света, ядерный магнитный резо­нанс, масс-спектрометрия,хроматография и др*. Эти методы исполь­зуются для- классификации, определения строения и идентификации органических соединений.

2. Качественный элементный анализ.

Определение углерода. При исследовании неизвестного вещества на принадлежность его к классу органических веществ является проба на наличие углерода или прокаливание. Несколько кристаллов или капель вещества помещают на ме­таллическую ложечку и сжигают в пламени горелки. Наблюде­ния во время сжигания позволяют сделать предварительное за­ключение, к какому классу принадлежит вещество. Ненасыщенные соединения (в том числе ароматические) сго­рают с выделением сажи (коптящим пламенем). Алифатические углеводороды сгорают светящимся пламенем и с небольшим обра­зованием сажи. Спирты, т. е. кислородсодержащие вещества, горят слабо светящимся пламенем. Несгораемый остаток на шпа­теле дает основание предположить, что присутствуют металлы. Вещества, содержащие серу, можно узнать по запаху двуокиси серы. При всей простоте этот метод является лишь вспомогательным методом. Некоторые вещества, например, спирты или эфиры, уже при слабом нагревании испаряются раньше, чем могут загореться, другие - возгоняются (переходят сразу из твердого состояния в газообразное, минуя жидкое). Такие вещества сжигают в смеси с порошком оксида меди. Такой метод является универсальным, так как позволяет открыть углерод не только в твердых, но также в жидких и даже газообразных веществах.

Определение азота. Широко известен простой и надежный способ отличия натуральных шерстяных тканей от других. Шерстяная нитка при горении сжимается и распространяет характерных запах паленой шерсти. Этот запах характерен для азотсодержащих белковых веществ (мясо, кожа, белок, казеин и т.п.) и позволяет открывать ничтожные количества азотистых веществ. Многие азотсодержащие вещества при нагревании с избытком натронной извести выделяют аммиак, который легко узнать по запаху, либо по посинению лакмуса (щелочная среда). Однако универсальным методом открытия азота в органических веществах является сплавление вещества с кусочком металлического натрия.

Определение серы. Наличие серы в органических веществах обнаруживается по выделению сероводорода (как при гниении), который имеет запах тухлых яиц. Общим способом открытия серы в органических веществах является сплавление его с металлическим натрием.

Определение галогенов. Качественная реакция на ион серебра не может быть применена для обнаружения галогенов в органических веществах, так как они не дают ионов галогена. Поэтому даже в таком насыщенном хлором соединении, как четыреххлористый углерод CCl₄ не обнаруживается осадок AgNO₃. В таких случаях можно перевести галоген в неорганическое соединение, что иногда бывает затруднительно. Универсальным метод открытия галогенов в органических веществах является способ отщепления галогена под действием водорода в момент выделения, либо проба Бейльштейна.