Основы номенклатуры органических соединений.

В настоящее время признана систематическая номенклатура ИЮПАК (IUРАС — Международный союз теоретической и прикладной химии).

Среди вариантов систематических номенклатур, рекомендуемых ИЮПАК, наиболее распространенной является заместительная номенклатура. В соединении выделяется некая основа, в которой произведено замещение атомов водорода на иные атомы или группы. Для понимания общих принципов построения названий органических соединений по заместительной номенклатуре необходимо в первую очередь усвоить номенклатуру углеводородов. Вместе с тем правила ИЮПАК позволяют употреблять названия органических соединений, построенные на основе устаревших тривиальной и рациональной номенклатур.

По правилам ИЮПАК в рациональной номенклатуре название органического соединения строится из названия главной цепи, образующего корень слова, и названий функций, используемых в качестве приставок или суффиксов.

Для правильного построения названия необходимо провести выбор главной цепи и нумерацию атомов углерода в ней.

1. В углеводородах.

а. В корне названия лежит «углеродный скелет» (число атомов углерода), в суффиксе – наличие (или отсутствие) кратной связи, в префиксе – название углеводородного радикала и (или) заместителя.

б. Пронумеровывают самую длинную углеродную цепочку с того конца, с которого ближе расположены по старшинству (по преимуществу):

кратная связь > заместитель > углеводородный радикал;

и цифрой указывают их местоположение в углеродной цепи.

2. В органических соединениях с функциональными группами.

а. В основе названия соединения лежит родоначальная структура («углеродный скелет»), которая и составляет основу названия, корень слова.

б. Характеристические группы и заместители (структурные элементы) обозначаются префиксами (приставками) и суффиксами. Характеристические группы подразделяются по старшинству:

O O O

// // //

– C > – C > – C > – C– OH > – Hal > – NH₂

\ \ \

OH H

Выявляют старшую группу, которую обозначают в суффиксе. Все остальные заместители называют в префиксе в алфавитном порядке.

в. В название включают обозначение кратных связей (-связей), которое идёт сразу после корня названия.

г. Нумерацию начинают с того конца углеродной цепи, к которой ближе расположена старшая характеристическая группа.

д. Углеводородные радикалы обозначаются в префиксе.

В заместительной номенклатуре название соединения представляет собой составное слово, корень которого включает название родоначальной структуры. Названия заместителей обозначаются префиксами (приставками) и суффиксами.

Заместитель − это любой атом или группа атомов, замещающих атом водорода в родоначальной структуре.

Функциональная группа − это атом или группа атомов неуглеводородного характера, которые определяют принадлежность соединения к определенному классу.

Характеристическая группа − это функциональная группа, связанная с родоначальной структурой. Для построения названия в первую очередь определяют тип характеристической группы (если она присутствует). Когда характеристических групп в соединении несколько, то выделяютстаршую характеристическую группу. Для характеристических групп условно установлен порядок старшинства. В таблице эти группы приведены в порядке убывания старшинства. Затем определяют родоначальную структуру, в которую обязательно должна входить старшая характеристическая группа.