Типы химических реакций в органической химии.
В ходе реакции в молекулах реагирующих веществ разрываются одни химические связи и образуются другие. Органические реакции классифицируются по типу разрыва химических связей в реагирующих частицах. Из их числа можно выделить две большие группы реакций - радикальные и ионные.
Радикальные реакции - это процессы, идущие с гомолитическим разрывом ковалентной связи. При гомолитическом разрыве пара электронов, образующая связь, делится таким образом, что каждая из образующихся частиц получает по одному электрону. В результате гомолитического разрыва образуются свободные радикалы:
Нейтральный атом или частица с неспаренным электроном называется свободным радикалом.
Ионные реакции — это процессы, идущие с гетеролитическим разрывом ковалентных связей, когда оба электрона связи остаются с одной из ранее связанных частиц:
В результате гетеролитического разрыва связи получаются заряженные частицы: нуклеофильная и электрофильная.
Нуклеофильная частица (нуклеофил) — это частица, имеющая пару электронов на внешнем электронном уровне. За счет пары электронов нуклеофил способен образовывать новую ковалентную связь.
Электрофильная частица (электрофил) — это частица, имеющая незаполненный внешний электронный уровень. Электрофил представляет незаполненные, вакантные орбитали для образования ковалентной связи за счет электронов той частицы, с которой он взаимодействует.
В органической химии все структурные изменения рассматриваются относительно атома (или атомов) углерода, участвующего в реакции.
В соответствии с вышеизложенным хлорирование метана под действием света классифицируют как радикальное замещение, присоединение галогенов к алкенам - как электрофильное присоединение, а гидролиз алкилгалогенидов - как нуклеофильное замещение.
Наиболее часто встречаются следующие типы оеакций.
Основные типы химических реакций
I. Реакции замещения (замена одного или нескольких атомов водорода на атомы галогенов или спецгруппу) RCH2X + Y → RCH2Y + X
II. Реакции присоединения RCH=CH2 + XY → RCHX−CH2Y
III. Реакции отщепления (элиминирования) RCHX−CH2Y → RCH=CH2 + XY
IV. Реакции изомеризации (перегруппировки)
V. Реакции окисления (взаимодействие с кислородом воздуха или окислителя)
В этих вышеперечисленных типах реакции различают ещё и специализированные и именные реакции.
Специализированные:
1) гидрирование (взаимодействие с водородом)
2) дегидрирование (отщепление от молекулы водорода)
3) галогенирование (взаимодействие с галогеном: F2, Cl2, Br2, I2)
4) дегалогенирование (отщепление от молекулы галогена)
5) гидрогалогенирование (взаимодействие с галогенводородом)
6) дегидрогалогенирование (отщепление от молекулы галогенводорода)
7) гидратация (взаимодействие с водой в необратимой реакции)
8) дегидратация (отщепление от молекулы воды)
9) гидролиз (взаимодействие с водой в обратимой реакции)
10) полимеризация (получение многократного увеличенного углеродного скелета из одинаковых простых соединений)
11) поликонденсация (получение многократного увеличенного углеродного скелета из двух разных соединений)
12) сульфирование (взаимодействие с серной кислотой)
13) нитрование (взаимодействие с азотной кислотой)
14) крекинг (уменьшение углеродного скелета)
15) пиролиз (разложение сложных органических веществ на более простые под действием высоких температур)
16) реакция алкилирования (введение в формулу радикала алкана)
17) реакция ацилирования (введение в формулу группы –C(CH3)O)
18) реакция ароматизации (образование углеводорода ряда аренов)
19) реакция декарбоксилирования (отщепление от молекулы карбоксильной группы -COOH)
20) реакция этерификации (взаимодействие спирта с кислотой, или получение сложного эфира из спирта или карбоновой кислоты)
21) реакция «серебряного зеркала» (взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (I))
Именные реакции:
1) реакция Вюрца (удлинение углеродного скелета при взаимодействии галогенпроизводного углеводорода с активным металлом)
2) реакция Кучерова (получение альдегида при взаимодействии ацетилена с водой)
3) реакция Коновалова (взаимодействие алкана с разбавленной азотной кислотой)
4) реакция Вагнера (окисление углеводородов с двойной связью кислородом окислителя в слабощелочной или нейтральной среде при нормальных условиях)
5) реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация спиртов при получении алкадиенов)
6) реакция Фриделя-Крафтса (реакция алкилирования арена хлоралканом при получении гомологов бензола)
7) реакция Зелинского (получение бензола из циклогексана дегидрированием)
8) реакция Кирхгофа (превращение крахмала в глюкозу при каталитическом действии серной кислоты)
Дата добавления: 2017-10-04; просмотров: 2718;