Взаимное влияние атомов в молекуле.
Молекула органического соединения представляет собой совокупность атомов, связанных в определенном порядке, как правило, ковалентными связями. При этом связанные атомы могут различаться по величине электроотрицательности. Величины электроотрицательностей в значительной степени определяют такие важнейшие характеристики связи, как полярность и прочность (энергия образования). В свою очередь, полярность и прочность связей в молекуле в значительной степени определяют возможности молекулы вступать в те или иные химические реакции.
Электроотрицательность атома углерода зависит от состояния его гибридизации. Это связано с долей s-орбитали в гибридной орбитали: она меньше у sр3- и больше у sр2-и sр-гибридизованных атомов.
Все составляющие молекулу атомы находятся во взаимосвязи и испытывают взаимное влияние. Это влияние передается в основном через систему ковалентных связей с помощью так называемыхэлектронных эффектов.
Электронными эффектами называют смещение электронной плотности в молекуле под влиянием заместителей.
Атомы, связанные полярной связью, несут частичные заряды, обозначаемые греческой буквой “сигма”(δ).Атом, “оттягивающий” электронную плотность σ-связи в свою сторону, приобретает отрицательный заряд δ−. При рассмотрении пары атомов, связанных ковалентной связью, более электроотрицательный атом называютэлектроноакцептором. Его партнер по σ-связи соответственно будет иметь равный по величине дефицит электронной плотности, т. е. частичный положительный заряд δ+, и будет называтьсяэлектронодонором.
Смещение электронной плотности по цепи σ-связей называется индуктивным эффектом и обозначается I.
Индуктивный эффект передается по цепи с затуханием. Направление смещения электронной плотности всех σ-связей обозначается прямыми стрелками.
В зависимости от того, удаляется ли электронная плотность от рассматриваемого атома углерода или приближается к нему, индуктивный эффект называют отрицательным (-I) или положительным (+I). Знак и величина индуктивного эффекта определяются различиями в электроотрицательности между рассматриваемым атомом углерода и группой, его вызывающей.
Электроноакцепторные заместители, т.е. атом или группа атомов, смещающие электронную плотность σ-связи от атома углерода, проявляют отрицательный индуктивный эффект (−I-эффект).
Электронодонорные заместители, т. е. атом или группа атомов, смещающие электронную плотность к атому углерода, проявляют положительный индуктивный эффект (+I-эффект).
+I-эффект проявляют алифатические углеводородные радикалы, т. е. алкильные радикалы (метил, этил и т. д.).
Большинство функциональных групп проявляют −I-эффект: галогены, аминогруппа, гидроксильная, карбонильная, карбоксильная группы.
Индуктивный эффект проявляется и в случае, когда связанные атомы углерода различны по состоянию гибридизации. Так, в молекуле пропена метильная группа проявляет +I-эффект, поскольку атом углерода в ней находится в sp3-гибридном состоянии, а sp2-гибридизованный атом (при двойной связи) выступает в роли электроноакцептора, так как имеет более высокую электроотрицательность:
CH3 → CH=CH2
При передаче индуктивного эффекта метильной группы на двойную связь в первую очередь ее влияние испытывает подвижная σ-связь.
Влияние заместителя на распределение электронной плотности, передаваемое по σ-связям, называют мезомерным эффектом (М). Мезомерный эффект также может быть отрицательным и положительным. В структурных формулах его изображают изогнутой стрелкой, начинающейся у центра электронной плотности и завершающейся в том месте, куда смещается электронная плотность.
Наличие электронных эффектов ведет к перераспределению электронной плотности в молекуле и появлению частичных зарядов на отдельных атомах. Это определяет реакционную способность молекулы.
Список используемых источников:
- О.С. Габриелян и др. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учебник для общеобразовательных учреждений; Дрофа, Москва, 2005г.
- «Репетитор по химии» под редакцией А. С. Егорова; «Феникс», Ростов-на-Дону, 2006г.
- http://www.xenoid.ru/materials/himiya/uch_chem_organ01.php
- http://allrefs.net/c26/41qu2/
- http://studopedia.ru/4_7536_tema--osnovnie-ponyatiya-organicheskoy-himii-i-teoriya-stroeniya-organicheskih-soedineniy.html
- http://www.examen.ru/add/manual/school-subjects/natural-sciences/chemistry/organicheskaya-ximiya/osnovnyie-ponyatiya-i-zakonyi-organicheskoj-ximiii
Дата добавления: 2017-10-04; просмотров: 2283;
Поиск по сайту
Узнать еще
- IV. Влияние катализатора на скорость реакции
- IС класс — блокаторы натриевых каналов, имеющие различное влияние на ЭРП
- Абсолютная и относительная масса атомов и молекул
- Автомобили и Их Влияние на Чувство Территории
- Алкоголь и его влияние на физическое и психическое здоровье человека. Профилактика
- Анализ процессов синтеза атомов и ядер
- Антропогенное влияние на природу. Проблема экологии.
- Атом в магнитном поле. Магнитные моменты электро-нов и атомов. Орбитальный и спиновой магнитные моменты.
Публикации по технике и механике
Публикации по биологии
Публикации по информатике
Публикации по строительству
Публикации по физике
Публикации по химии
Публикации по электронике
Публикации по искусству
Публикации по истории
Публикации по медицине
