СЛАЙД Образование полуацетальной формы

Равновесие трех форм углеводной молекулы может наблюдаться только в водных растворах, тогда как в кристаллическом состоянии моносахариды имеют строение преимущественно шестичленных циклических форм. В водных растворах моносахариды также находятся преимущественно в циклических формах. Так, например, в водном растворе глюкозы на долю открытой формы приходится лишь 0,024% молекул.

Циклическая форма образуется при переходе атома водорода гидроксильной группы пятого или четвертого атома углерода молекулы моносахарида к кислороду карбонильной группы.

При этом образуется новая гидроксильная группа, получившая название полуацетальной, или гликозидной.

СЛАЙД Образование полуаетального гидроксила

Эта гидроксильная группа отличается повышенной реакционной способностью по сравнению с другими гидроксильными группами молекулы.

Шестичленные циклические молекулы моносахаридов называют пиранозами, а пятичленные – фуранозами. Эти названия происходят от названий соответственно шестичленного гетероцикла пирана и пятичленного гетероцикла фурана:

СЛАЙД Пиранозы и фуранозы

СЛАЙД Пиранозы

СЛАЙД фуранозы

Пиранозные кольца могут принимать формы кресла и лодки. Форма кресла значительно более устойчива, считается, что именно она преобладает в большей части природных сахаров.

СЛАЙД Пиранозные кольца могут принимать формы кресла и лодки

Кроме этого различают α- и β-форму циклических моносахаридов. При этом если полуацетальный гидроксил расположен по одну сторону с гидроксилом, определяющим принадлежность к D- или L- ряду, то моносахарид в α-форме. Если же эти гидроксильные группы расположены по разную сторону, такая молекула представляет собой β-форму.

СЛАЙД Примеры α- и β-форм циклических моносахаридов

Олигосахариды

Дисахариды образуются в результате реакции конденсации между двумя моносахаридами. Связь между двумя моносахаридами называется гликозидной связью. Обычно она образуется между 1-ым и 4-ым атомами соседних моносахаридных единиц (1,4-гликозидная связь).

Слайд образование дисахаридов

Этот процесс может повторяться бесчисленное количество раз, в результате чего образуются гигантские молекулы полисахаридов. После того, как моносахаридные единицы соединяются друг с другом, их называют остатками. Таким образом, мальтоза состоит из 2 остатков глюкозы. Среди дисахаридов особенно широко известны мальтоза, лактоза и сахароза.