Нейтральные липиды (ацилглицеролы)

Глицериновые эфиры жирных кислот называются ацилглицеринами, нейтральными жирами или глицеридами У глицерола имеются 3 гидроксильные (- ОН) группы, каждая из которых способна вступать в реакцию конденсации с жирной кислотой, т.е. образовывать сложный эфир.Ацилглицерины составляют главный компонент жиров, запасаемых в растительных и животных клетках. Если жирными кислотами этерифицированы все три гидроксильные группы глицерина, то такое соединение называется триацилглицерином. Если во всех трех положениях стоят одинаковые жирные кислоты, такие глицериды называются простыми, если разные - смешанными. Триацилглицериды разделяют на жиры и масла в зависимости от того, остаются они твердыми при 20^оС (жиры) или при этой температуре имеют жидкую консистенцию (масла). Температура плавления липида тем ниже, чем выше в нем доля ненасыщенных жирных кислот. Триацилглицериды неполярны и практически нерастворимы в воде, плотность их ниже, чем у воды, поэтому они в воде всплывают.

Жирные кислоты

Жирные кислоты содержат в своей молекуле кислотную группу - СООН (карбоксильную группу). “Жирными” их называют потому, что некоторые высокомолекулярные жирные кислоты входят в состав жиров. Общая формула жирных кислот имеет вид R - COOH, где R - атом водорода или алкильный радикал типа - СН₃, - С₂Н₅ и т.д., каждый член этого ряда отличается от предыдущего на одну группу - СН_2. В липидах радикал R представлен обычно длинной цепью углеродных атомов. Большая часть жирных кислот содержит четное число атомов углерода от 14 до 22. Жирные кислоты находятся в большинстве клеток в следовых количествах, но входят в виде строительных блоков в липиды нескольких классов, таких как нейтральные жиры, фосфоглицериды, гликолипиды, эфиры холестерина и некоторые воска. Углеводородная цепь жирных кислот может быть насыщенной или может содержать одну или две двойные связи. Жирные кислоты отличаются по длине углеводородной связи и по числу и положению ненасыщенных связей. Углеводородные хвосты молекул определяют многие свойства липидов, в том числе нерастворимость липидов в воде. Углеводородные хвосты гидрофобны. В нейтральных липидах наиболее часто встречается олеиновая кислота (30%), пальмитиновая (15-50%). Для характеристики триацилглицеринов использую 3 жирных числа – кислотное, йодное и число омыления. Кислотное число – количество КОН (мг), необходимое для нейтрализации свободных жирных кислот, содержащихся в 1г жира. Йодное число – количество йода (г), связанного 100 г жира. Присоединение J происходит по месту двойных связей в ненасыщенных жирных кислотах. Это число характеризует содержание ненасыщенных жирных кислот в жирах. Число омыления – это количество КОН (мг), необходимого для нейтрализации всех жирных кислот, водящих в состав 1 г нейтральных жиров.

Н Н O

| | ||

С ООН СООН Н - С - ОН Н - С - О - С - R

| | | |

СН₂ СН₂ Н - С - ОН Н - С - ОН

| | | |

СН₂ СН₂ Н - С - ОН Н - С - ОН

| | | |

СН₂ СН₂ Н Н

| |

СН₂ СН₂ Глицерол 1-моноацилглицерин

| |

СН₂ СН₂

| |

СН₂ СН₂

| |

СН₂ СН₂ Н O

| | | ||

СН₂ СН Н – С – О – C – R₁

| || O

СН₂ СН ||

| | H – C – O – C – R₂

СН₂ СН₂ O

| | ||

СН₂ СН₂ H – C – O – C –R₃

| | |

СН₂ СН₂ H

| |

СН₂ СН₂ Триацилглицерин

| |

СН₂ СН₂

| |

СН₃ СН₂

|

Пальмити- СН₃