Гомологический ряд алкинов

Гомологи − вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну гомологическую группу -СН₂- или более.

Для первых трёх членов гомологического ряда алкенов используются исторически сложившиеся названия (их употребление зафиксировано правилами ИЮПАК): С₂Н₂ − этин, С₃Н₄ − пропин, С₄Н₆ − бутин. Начиная с пятого члена ряда и далее используются названия, корень которых производится от греческого или латинского названия соответствующего числительного с суффиксом –ин (обозначающий принадлежность соединения к данному классу): С₅Н₈ − пентин, С₆Н₁₀ − гексин, С₇Н₁₂ − гептин и т.д.

Атомы углерода могут соединяться не только в линейную цепь, но и в разветвленную. В ряду алкинов появление разветвления возможно начиная с пентина.

Номенклатура алкинов

1. Выбор главной цепи. Образование названия углеводорода начинается с определения главной цепи - самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле. В случае алкинов главная цепь должна содержать тройную связь.

2. Нумерация атомов главной цепи. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, с которого ближе расположены по старшинству (по преимуществу):

кратная связь → заместитель → углеводородный радикал.

Т.е. при нумерации в определении названия алкина положение кратной связи имеет преимущество перед остальными.

Если по положению тройной связи нельзя определить начало нумерации атомов в цепи, то его определяет положение заместителей так же, как для предельных углеводородов и алкенов.

3. Формирование названия., После корня, обозначающего числа атомов углерода в цепи, и суффикса –ин,обозначающий принадлежность соединения к классу алкинов, через в конце названия указывают местоположение тройной связи в углеродной цепи, т.е. номер атома углерода, у которого начинается тройная связь.

Если есть заместители, то в начале названия указывают цифры − номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соответствующий номер в названии повторяется дважды через запятую (2,2-). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди – два, три – три, тетра− четыре, пента− пять) и название заместителя (метил. этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов − название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород − член гомологического ряда ацетилена (этин (ацетилен), припин, бутин и т.д.).

Пример:

CH₃ Cl CH₃

7 6| 5| 4| 3 2 1

CH₃ – CH – CH – C – C ≡ C – CH₃

|

C₂H₅

4,6-диметил-4-этил-5-хлоргептин-2

Изомерия алкинов.

Для алкинов характерны следующие виды изомерии:

1. Структурная изомерия:

а) изомерия углеродного скелета

1 2 3 4 5 1 2 3 4

CH≡C – CH₂ – CH₂ – CH₃ CH≡C – CH – CH₃

|

CH₃

пентин-1 3-метилбутин-1

б) изомерия положения кратной связи

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5

CH≡C – CH₂ – CH₂ – CH₃ CH₃–C ≡ C – CH₂ – CH₃

пентин-1 пентин-2

в) изомерия положения заместителей (Hal, - NO₂, SO₂-OH и др.)

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5

CH ≡ C – CH – CH₂ – CH₃ CH ≡ C – CH₂ – CH – CH₃

| |

Cl Cl

3-хлорпентин-1 4-хлорпентин-1

2. Пространственная геометрическая изомерия для алкинов, в отличие от алкенов, не характерна.

3. Межклассовая изомерия (с алкадиенами и циклоалкенами)

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5

CH ≡ CH – CH₂ – CH₂ – CH₃ CH₂=CH – CH = CH – CH₃ CH = CH

пентин-1 1,3-пентадиен | |

CH₂ CH₂

\ /

CH₂

циклопентен