Способы получения малых циклов


Способы получения малых циклов разделяются на общие и специальные. Область применения ограничена только определенным видом циклов.

 

Общие методы

1) Циклизация α … ώ дигалогеноалканов (дегалогенирование дигалогенопроизводных алканов). Указанная реакция иначе называется реакцией Густавсона:

α

β СН2 – Сl CH2

CH2 γ + Zn CH2 + ZnCl2

CH2 – Cl CH2

 

α, γ – дихлорпропан циклопропан

Это технический метод получения циклопропана.

Если вместо цинка взаимодействует металлический натрий с дигалогеноалканом, то реакция называется реакцией Фрейнда:

1 2 3

СН2 – СН2 – СН2 + 2 Na CH2 – CH2 + 2 NaCl

Cl Cl CH2

 

1,3 – дихлорпропан циклопропан

По существу – это внутримолекулярная реакция Вюрца.

 

Четырех-, пяти- и шестичленные циклы этим методом образуются с трудом вследствие преобладания конформаций, неблагоприятных для циклизации.

 

1,4 - Дибромбуиан при действии амальгамы лития превращается в циклобутан с небольшим выходом:

2 1

СH2 – CH2 – Br CH2 – CH2

2 3 4 + 2 Li (Hg) 2 CH2 = CH2 + + 2 LiBr

CH2 – CH2 – Br CH2 – CH2

1,4 – дибромбутан циклобутан



Дата добавления: 2017-01-16; просмотров: 1765;


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2024 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.007 сек.