Способы получения малых циклов
Способы получения малых циклов разделяются на общие и специальные. Область применения ограничена только определенным видом циклов.
Общие методы
1) Циклизация α … ώ дигалогеноалканов (дегалогенирование дигалогенопроизводных алканов). Указанная реакция иначе называется реакцией Густавсона:
α
β СН2 – Сl CH2
CH2 γ + Zn CH2 + ZnCl2
CH2 – Cl CH2
α, γ – дихлорпропан циклопропан
Это технический метод получения циклопропана.
Если вместо цинка взаимодействует металлический натрий с дигалогеноалканом, то реакция называется реакцией Фрейнда:
1 2 3
СН2 – СН2 – СН2 + 2 Na CH2 – CH2 + 2 NaCl
Cl Cl CH2
1,3 – дихлорпропан циклопропан
По существу – это внутримолекулярная реакция Вюрца.
Четырех-, пяти- и шестичленные циклы этим методом образуются с трудом вследствие преобладания конформаций, неблагоприятных для циклизации.
1,4 - Дибромбуиан при действии амальгамы лития превращается в циклобутан с небольшим выходом:
2 1
СH2 – CH2 – Br CH2 – CH2
2 3 4 + 2 Li (Hg) 2 CH2 = CH2 + + 2 LiBr
CH2 – CH2 – Br CH2 – CH2
1,4 – дибромбутан циклобутан
Дата добавления: 2017-01-16; просмотров: 1739;