Оптическая изомерия

Оптическая изомерия проявляется в том случае, если молекула не имеет плоскости симметрии. В случае цис-изомеров молекула имеет плоскость, поэтому для таких веществ не существует оптической изомерии и оптических антиподов. У транс-изомеров нет плоскости молекулы, поэтому у таких молекул появляется возможность к оптической изомерии:

СН₃ СН₃ Н СН₃ СН₃ Н

*1 Н *2 1 * Н * 2 1* Н *2

Н 3 Н СН₃ 3 Н Н 3 СН₃

Н Н Н

А В

плоскость молекулы плоскость симметрии

цис-изомер транс-изомер

1,2-диметилциклопропана 1,2-диметилциклопропана

(антиподы А и В)

В циклогексановом ряду у монозамещенных нет оптических изомеров, поскольку молекула имеет плоскость:

1

В циклогксановом ряду у дизамещенных оптическая изомерия наблюдается только у производных 1,2 – и 1,3 – транс- положении заместителей, которые не имеют плоскости молекулы:

1 2 3

1

транс-1,2-дизамещенное циклогексана транс-1,3-дизамещенное циклогексана

При другом пространственном расположении двух заместителей оптических изомеров не наблюдается из-за наличия плоскости молекулы в этих соединениях:

1 2 3

1

цис-1,2-дизамещенное цис-1,3-дизамещенное

циклогексана циклогексана

У гексазамещенных циклогексана оптическая изомерия наблюдается только у одного из восьми изомеров:

В остальных вариантах везде будет присутствовать плоскость симметрии, например: