Практическое применение феромонов

Использование половых аттрактантов для контроля за численностью насекомых и вредителей перспективно наряду с широко используемыми инсектицидами.

Одним из таких методов является метод создания «самцового вакуума», который сводится к отлову самцов с помощью феромонных ловушек, что позволяет снизить численность последующей генерации вредителей. С помощью половых аттрактантов заманивают самцов в ловушки и затем уничтожают их химическим или любым другим путем.

Однако этот способ требует значительных экономических затрат. Другой метод применения феромонов основан на дезориентации насекомых и состоит в том, что на обрабатываемом участке поля создается такое высокое и равномерное распределение феромона, при котором самцы данного вида либо перестают воспринимать его, либо не способны обнаружить источник феромона. В результате происходит нарушение естественной феромонной связи.

Для привлечения самцов сливовой плодожорки Grapholita molesta вполне достаточно для одной ловушки 12x10⁵ мг феромона (смесь (8Z)-додеценил-ацетата, (8Е)-додеценилацетата, (8Z)-дoдeцeнoлa и додеканола), известного под названием «аценол». Применение его в СССР в 1983 г. обеспечило высокий эффект дезориентации насекомых, и в результате удалось сохранить до 98% урожая яблок и груш и полностью исключить химическую обработку.

В 1981 г. на хлопковых полях в долине Нила был применен феромон госсиплюр (смесь (7Z,11Z) - и (7Z,11E)-гексадекадиенилацетатов), который в капсули-

рованном виде разбрасывался на полях (норма расхода - 10 микрокапсул на 1 га); это привело к значительному снижению численности розового коробочного червя Pectinophoragossypiella, благодаря эффекту дезориентации. На соседних полях против этого же вредителя применяли аэрозоли такого сильного пестицида, как фенвалерат, открытый в 1974 г. в Японии:

Результаты сравнительных исследований позволили полностью отказаться от использования фенвалерата и других пестицидов.

Синтезировано также много соединений, действующих как репелленты. Так бензилбензоат и N-бутилацетанилид отпугивают клещей, а 2-бутил-2-этил-пропандиол-1,3 - комаров.

Необходимо разработать такие аттрактанты и репелленты, которые предохраняли бы человека и других животных от заражения опасными болезнями, переносимыми насекомыми.

Установлены также структуры некоторых феромонов, выделяемых млекопитающими. Но для высших животных гораздо труднее получить воспроизводимые результаты, связанные с действием феромонов, поскольку индивидуальные черты, присущие отдельным представителям внутри группы, могут мешать получению однозначных ответных сигналов. Предполагается, что и человек также выделяет феромоны (синдром Дортуара - полная синхронизация физиологических циклов у девочек, живущих вместе).

Несмотря на то, что до сих пор ни один такой феромон еще не выделен и не охарактеризован, эта область исследований представляется весьма интересной и потенциально плодотворной.

Задача для самостоятельного решения

1. Жук-короед – насекомое-паразит, разрушающее постройки из древесины. В его испражнениях содержится агрегирующий феромон 2-метил-6-метилиден-7-октен-4-ол, который привлекает огромное количество жуков. Напишите структуру этого феромона. Относится ли он к терпенам? Родственен ли он гераниолу? Каталитическое гидрирование этого вещества избытком водорода приводит к образованию двух оптически активных соединений. Объясните этот результат.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Автор предлагает проследить путь от открытия физиологически активного вещества до его внедрения в практику на материале, впечатляюще изложенном в 1959 г. американским биохимиком Н. Аппцвейгом - автором шутливого рассказа под названием «Сага о новом гормоне», который и завершает это пособие.

«За последние месяцы мир узнал об открытии трех чудодейственных лекарств тремя ведущими фармацевтическими фирмами. При ближайшем рассмотрении выяснилось, что все три препарата - это один и тот же гормон. Если вам интересно узнать, как одно и то же химическое соединение получает несколько разных названий, давайте проследим за цепочкой событий, предшествующих созданию чудотворного средства.

Первым его обычно совершенно случайно открывает физиолог в погоне за двумя другими гормонами. Он дает ему название, отражающее его функции в организме, и предсказывает, что новое соединение может оказаться полезным при лечении редкого заболевания крови. Переработав 1 тонну свежих бычьих гланд, доставляемых прямо с бойни, он выделяет 70 г. чистого гормона и отправляет их к специалисту по физхимии на анализ.

Физхимик обнаруживает, что 95 процентов очищенного физиологом гормона составляют разного рода примеси, а остальные 5 процентов содержат по крайней мере три разных соединения. Из одного такого соединения он успешно выделяет 10 миллиграммов чистого кристаллического гормона. На основе изучения его физических свойств он предсказывает возможную химическую структуру нового вещества и высказывает предположение, что его роль в организме, вероятнее всего, не совпадает с предсказанием физиолога. Затем он дает ему новое названием переправляет химику-органику для подтверждения своих предположений о структуре соединения.

Органик этих предположений не подтверждает и вместо этого обнаруживает, что новое соединение лишь одной метильной группой отличается от вещества, недавно выделенного из дынной кожуры, которое, однако, биологически неактивно. Он дает гормону строгое химическое название, совершенно точное, но слишком длинное и непригодное для широкого употребления. Краткости ради за новым веществом сохраняется название, придуманное физиологом. В конце концов, органик синтезирует 10 граммов нового гормона, но сообщает физиологу, что не может отдать ни одного грамма, ибо все эти граммы ему абсолютно необходимы для получения производных и дальнейших структурных исследований. Вместо этого он дарит ему 10 граммов того соединения, которое выделено из дынной кожуры.

Тут включившийся в поиски биохимик внезапно объявляет, что он обнаружил этот же гормон в моче супоросных свиноматок. На том основании, что гормон легко расщепляется кристаллическим ферментом, недавно выделенным из слюнных желез южноамериканского земляного червя, биохимик настойчиво утверждает, что новое соединение есть не что иное, как разновидность витамина В₁₆, недостаток которого вызывает сдвиги в кислотном цикле у аннелидов. И меняет название.

Физиолог пишет биохимику письмо с просьбой прислать южноамериканского червя.

Пищевик находит, что новое соединение действует в точности так же, как «фактор ПФФ», недавно экстрагированный из куриного навоза, и поэтому советует добавлять его в белый хлеб с целью повышения жизнеспособности грядущих поколений. Чтобы подчеркнуть это чрезвычайно важное качество, пищевик придумывает новое название.

Физиолог просит у пищевика кусочек «фактора ПФФ». Вместо этого он получает фунт сырья, из которого «фактор ПФФ» можно изготовить.

Фармаколог решает проверить, как действует новое соединение на серых крыс. Со смятением он убеждается, что после первой же инъекции крысы полностью лысеют. Поскольку с кастрированными крысами этого не происходит, он приходит к заключению, что новый препарат действует, способствуя половому гормону тестостерону, и антагонистичен поэтому гонадотропному фактору в гипофизе. Отсюда он делает вывод, что новое средство может служить отличными каплями для закапывания в нос. Он изобретает новое название и посылает 12 бутылок капель вместе с пипеткой в клинику.

Клиницист получает образцы нового фармацевтического продукта для испытания на пациентах с простудой лобных пазух. Закапывание в нос помогает весьма слабо, но он с удивлением видит, что три его простуженных пациента, до того еще страдавшие редкой болезнью крови, внезапно излечиваются.

И он получает Нобелевскую премию».

Список рекомендуемой литературы

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. М.: Дрофа. 2004. 542с.

2. Тюкавкина Н.А., Зурабян С.Э., Белобородов В.Л. и др. Органическая химия: учебник для вузов. Кн. 2: специальный курс. М.: Дрофа. 2008. 592с.

3. Слесарев В.И. Химия. Основы химии живого. Санкт-Петербург. Химиздат. 2001. 784с.

4. Добровольский А.Б и др. Клиническая биохимия. М.:ГЭОСТАР-МЕД. 2002. 360с.

5. Зеленин К.Н., Алексеев В.В. Химия. Общая и биоорганическая. Санкт-Петербург: Элби-СПб”. 2003. 712с.