КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

Названия альдегидов по заместительной номенклатуре IUPAC строят по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса–аль. Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода. Тривиальные названия производят от тривиальных названий тех кислот, в которые альдегиды превращаются при окислении: Н₂С=O – метаналь (муравьиный альдегид, формальдегид); CH₃CH=O – этаналь (уксусный альдегид).

Названия кетонов по заместительной номенклатуре IUPAC строится по названию соответствующего углеводорода и суффикса –он; нумерацию цепи начинают от конца цепи, ближайшего к карбонильной группе. Примеры: CH₃—CO—CH₃ – пропанон (диметилкетон, ацетон).

Карбонильные соединения -это вещества, которые в своем составе содержат карбонильную группу (оксо-группа или кето-группа).

альдегид кетон

Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии sp²-гибридизации. Связь С=O сильно полярна. Электроны кратной связи С=O смещены к электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда, а карбонильный атом углерода приобретает частичный положительный заряд.

Отдельные представители предельных альдегидов (C_nH_2n+1CHO)

НСНО – формальдегид (метаналь). Формальдегид является довольно ядовитым соединением (ПДК 0,05 мг/м³). Формалин – раствор, содержащий 40% формальдегида, 8% метанола, 52 % воды. Используется для бальзамирования и консервации биологических объектов.

СН₃СНО– ацетальдегид (этаналь),

СН₃СН₂СНО – пропионовый альдегид (пропаналь),

СН₃(СН₂)₂СНО – масляный альдегид (бутаналь),

СН₃(СН₂)₃СНО – валериановый альдегид (пентаналь),

СН₃(СН₂)₄СНО – капроновый альдегид (гексаналь).

Химические свойства

Для карбонильных соединений in vivo характерны реакции различных типов:

а) присоединение по карбонильной группе;

б) восстановление и окисление;

в) конденсация.

1. Окисление альдегидов до карбоновых кислот

а) Реакция «серебряного зеркала» - качественная реакция (протекает при нагревании):

этаналь этановая кислота

б) Реакция со свежеприготовленным гидроксидом меди(II) – качественная реакция (протекает при нагревании):

	t

R—CH=O + 2Cu(OH)₂ → R—COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O

альдегид карбоновая кислота

2. Восстановление альдегидов и кетонов

бутаналь бутанол-1

3. Реакции нуклеофильного присоединения спиртов с образованием полуацеталя

этаналь этанол 1-этоксиэтанол-1

(полуацеталь)

В избытке спирта образуется ацеталь:

этаналь 1-этоксиэтанол-1 1,1-диэтоксиэтанол

(полуацеталь) (ацеталь)

4. Альдоновая и кротоновая конденсация

ацетальдегид 3-гидроксибутаналь

(альдоль)

В жестких условиях возможна кротоновая конденсация

3-гидроксибутаналь бутен-2-аль

(альдоль) (кротоновый альдегид)

Контрольные вопросы

1. Карбонильные соединения, их классификация. Электронное строение карбонильной группы. Реакционные центры в молекулах альдегидов.

2. Реакции нуклеофильного присоединения (A_N) в молекулах альдегидов и кетонов. Реакции окисления и альдольного присоединения альдегидов (конденсация).

Типовые задания