Химические свойства карбоновых кислот

В карбоновых кислотах выделяют 4 реакционных центра:

· ОН-кислотный центр, за счет которого карбоновые кислоты проявляют кислотные свойства в реакциях с основаниями;

· электрофильный центр – атом углерода карбоксильной группы, при участии которого карбоновые кислоты и их функциональные производные вступают в реакции нуклеофильного замещения;

· основный центр – оксогруппа со своей неподеленной парой электронов, которая протонируется на стадии катализа в реакциях нуклеофильного замещения;

· СН-кислотный центр, возникающий у α-атома углерода за счет индуктивного эффекта карбоксильной группы.

В карбоновых кислотах частичный положительный заряд на карбонильном атоме углерода меньше, чем в альдегидах и кетонах, поэтому кислота менее активна к восприятию атаки нуклеофильного реагента. Соответственно, реакции нуклеофильного присоединения более характерны для альдегидов и кетонов.

1. Реакции диссоциации (в «OH»-кислотном центре):

. Образование солей:

1) С активными металлами:

Реакции окисления

Окисление гидроксикислот протекает аналогично окислению вторичных спиртов с участием ферментов-дегидрогеназ.

1) Окисление молочной кислоты до пировиноградной кислоты:

2) Окисление яблочной кислоты до щавелевоуксусной кислоты:

3) Окисление β-гидроксимасляной кислоты до ацетоуксусной кислоты:

[β-гидроксимасляная кислота = ацетоуксусная кислота + НАДН + Н⁺]

Таким образом,при окислении гидроксикислот с участием ферментов-дегидрогеназ образуются кетонокислоты.

Пути превращения ацетоуксусной кислоты в организме:

В норме она подвергается гидролитическому расщеплению с участием

фермента гидролазы, при этом образуются 2 молекулы уксусной кислоты:

[ацетоуксусная кислота + вода = 2 уксусной кислоты]

При патологии ацетоуксусная кислота подвергается декарбоксилированию с образованием ацетона.

Кетоновые тела накапливаются в крови больных сахарным диабетом,

обнаруживаются в моче, они токсичны, особенно для нервной системы.

.