Химические свойства спиртов

1. Окисление спиртов.Спирты подвергаются окислению in vitro под действием окислителей, например, К₂Сr₂O₇, in vivo под действием ферментов, которые носят название дегидрогеназы. При этом происходит дегидрирование спирта. Субстрат (спирт) теряет два атома водорода. Это эквивалентно потере двух электронов и двух протонов водорода.

а) окисление первичных спиртов до альдегидов:

б) окисление вторичных спиртов до кетонов:

Пропанол-2 + НАД⁺ ® Пропанон + НАДН + Н⁺

Таким образом, при окислении первичных спиртов образуются альдегиды, а вторичных – кетоны.

2. Реакция нуклеофильного замещения (S_N).

В ходе реакции нуклеофильного замещения атакующий реагент (нуклеофил) отдаёт субстрату свою пару электронов, за счёт которой образуется связь между атомом углерода субстрата и нуклеофилом, а уходящая группа (нуклеофуг) отщепляется со своей парой электронов.

-C-Х + Y: → С-Y + X:

субстрат реагент–нуклеофил

Рассмотрим реакцию нуклеофильного замещения на примере получения хлорэтана из этанола:

СН₃ – СН₂ – ОН + НCl → СН₃ - СН₂ – Сl + Н₂О

Поскольку –ОН группа в молекуле субстрата (этанол) является плохо уходящей группой, то прямое нуклеофильное замещение осуществить не удается. Поэтому производят преобразование плохо уходящей группы в хорошо уходящую группу. Для этого в субстрате уходящую группу –ОН (нуклеофуг) переводят в ион оксония в присутсвии Н⁺, чтобы она отщепилась в виде нейтральной молекулы. При этом образуется промежуточный ион этилоксония, от которого отщепляется молекула воды – хорошо уходящая группа. Реагент (нуклеофил) присоединяется за счёт своей пары электронов к атому водорода субстрата. Так получается хлорэтан, применяемый в медицине для ингаляционного наркоза.