Кислотно-основные свойства органических соединений

КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. ГИДРОКСИСОЕДИНЕНИЯ. СПИРТЫ. ФЕНОЛЫ

Кислотно-основные свойства органических соединений

Кислотность и основность – важнейшие понятия, определяющие многие физико-химические и биологические свойства органических соединений. Слабые кислоты и основания – обычные компоненты биологических систем, играющие важную роль в метаболизме и его регуляции. По теории электролитической диссоциации Аррениуса, кислота – это электролит, диссоциирующий с образованием ионов водорода и кислотного остатка. Основание – это электролит, диссоциирующий с образованием гидроксид-ионов. Эти положения справедливы для процессов, протекающих в водных растворах, но они не объясняют поведение веществ в неводных растворах. Исследование диссоциации веществ в неводных растворителях расширило представления о веществах, проявляющих кислотные и основные свойства.

В 1923 году Бренстедом и Лоури была предложена протонная (протолитическая) теория.

Основные положения протонной теории кислот и оснований:

1. Кислотами являются частицы (молекулы и ионы), способные отдавать протон в данной реакции.

2. Основаниями являются частицы, способные принимать протон в данной реакции. Частицы в целом называются протолитами.

3. Соотношения между кислотой и основанием выражаются схемой:

кислота ↔ H⁺ + основание

Частицы, отличающиеся по составу только наличием в одной и отсутствием в другой передаваемого протона, называется сопряженной парой протолитов

4. Чем активнее вещество отдает протон, тем более сильной кислотой оно является, чем сильнее связывает протон, тем более сильным основанием выступает вещество. Сильной сопряженной кислоте соответствует слабое сопряженное основание и наоборот.

НСI_{(сильн. кислота)} ↔H⁺+CI^-_{(слаб. основание)}

СH₃СООН_{(слаб. кислота)} ↔H⁺+СН₃СОО^-_{(сильное основание)}

5. Различают следующие кислоты-протолиты:

а) нейтральные Н₂SO₄ ↔ H⁺+HSO₄^-

б) катионные NН₄⁺ ↔ NH₃ + H⁺

в) анионные HCОз ^- ↔ H⁺+ СО₃^2-

6) Выделяют особый класс веществ, способных как отдавать, так и принимать протон. Эти вещества называются амфолиты, например молекула воды:

Н₂O _{(кислота)} ↔ Н⁺+ ОН^-

H⁺+ Н₂O _{(основание)} ↔ H₃O⁺

Количественно кислотные свойства протолитов оцениваются значением константы кислотности протолита - Ка. Чем больше значение константы кислотности, тем сильнее кислота.

На практике чаше используют показатель кислотности протолита:

pКа= -lg Ка

Например: Ка(СН₃СООН)=1,75·10^-5

рКа(СНзСООH)=- lg 1,75·10^-5 = 4,75

Чем меньше значения рКа, тем сильнее кислота. Протонная теория позволила объяснить кислотно-основные свойства органических веществ. Согласно протонной теории кислот и оснований, большинство органических соединений можно рассматривать как кислоты, поскольку в их молекулах содержатся связи атома водорода с разными элементами (С, S, O, N). Органические кислоты соответственно классифицируются по кислотному центру на О-Н; S-H; N-H;C-H кислоты.

Кислотным центромназывается элемент и связанный с ним положительно поляризованный атом водорода.