Приложение : Происхождение названий карбоновых кислот Сn Н2n О2

Для проверки усвоения темы рекомендуем выполнить задания:

1. В курсе биохимии студенты подробно изучают реакции цикла Кребса( трикарбоновых кислот).

Цикл Кребса – особая циклическая последовательность превращений трикарбоновых

( лимонной , цис-аконитовой , изолимонной ) и дикарбоновых кислот( янтарной, фумаровой, яблочной, щавелевоуксусной ), в процессе которой создаются условия для синтеза универсального макроэргического соединения АТФ. Цикл начинается с взаимодействия щавелевоуксусной кислоты с активной формой уксусной кислоты АцКоА и заканчивается вновь образованием щавелевоуксусной кислоты.

Запишите структурные формулы кислот в последовательности реакций цикла Кребса и назовите тип химических реакций ( 2, 3, 6, 7, 8 )

Щавелевоуксусная кислота + ацетилКоА (1) —> Лимонная кислота ( цитрат)

(2) —> цис- аконитовая (3)——> изолимонная (4) ——> а – кетоглутаровая

(5)——> янтарная (6) ——> фумаровая (7) ——> яблочная (8)——> щавелевоуксусная кислота

2. Назовите все полученные соединения в соответствии с номенклатурой IUPAC.

3. Сравните кислотные свойства карбоновых кислот и объясните различия :

- янтарная и яблочная

- уксусная и гликолевая

- пропановая и малоновая

- молочная и пропановая

- молочная и пировиноградная

- акриловая и кротоновая

4. Какая из образующихся в цикле Кребса дикарбоновых кислот является самой сильной по первой ступени диссоциации ? ( для сравнения внимательно изучите структурные формулы и составьте диаграммы распределения электронной плотности в молекулах. Сравните полученные результаты с таблицами 1, 2.

5. Составьте последовательность реакций .

Молочная кислота( лактат) ——> пировиноградная кислота ——>

уксусный альдегид ——> этанол.

Какая из стадий относится к реакции восстановления? Какая сложная биоорганическая молекула участвует в реакциях гидрирования в биохимических реакциях ?

6. Попробуйте сами составить последовательность реакций для превращения

- щавелевоуксусной кислоты в янтарную

- молочной кислоты в уксусную и далее в уксусноэтиловый эфир.

ЛЕКЦИЯ 6