Альдегид О О кислота

Например: _{[О] [О]}

Н—С—Н ¾® Н—С—ОН ; СН₃—С—Н ¾® СН₃—С—ОН

II II II II

О О О О

Муравьиный муравьиная уксусный уксусная

Альдегид кислота альдегид кислота

Кетоны окисляются значительно труднее, в их молекулах при уже окисленном углероде карбонильной группы нет водорода, и в этом отношении они напоминают третичные спирты. Поэтому они не окисляются слабыми окислителями. Под действием сильных окислителей они распадаются: разрывается углеродная цепь около карбонильной группы с одной или другой стороны, в результате образуются кислоты (иногда и кетоны) с меньшим числом углеродных атомов. Например:

СН₃

_{2[О] 5 4} О О ½

O CH₃ ¾® СН₃—С + С—СН—СН₃

_{5 4 3}II ₂½ ₁ ^а кислота ОН НО кислота

СН₃—СН₂—С—СН—СН₃ — СН₃

_{а б 2[О] 5 4 3} О ½

этилизопропилкетон ¾®СН₃—СН₂—С + О=С—СН₃

(2-метил-3-пентанон) ^б кислота ОН кетон

Различное отношение к действию слабых окислителей используют для качественного открытия альдегидов в отличие от кетонов.

Качественная реакция на альдегиды с аммиачным раствором оксида серебра

Альдегиды окисляются оксидом серебра:

R—C—H + Ag₂O ¾® R—C—OH + 2Ag¯

II II

О О

Альдегид кислота

В качестве реактива берут бесцветный раствор оксида серебра в водном аммиаке, содержащий комплексное соединение [Ag(NH₃)₂]OH. При нагревании его с альдегидом, а иногда и на холоду выпадает серебро, образующее на поверхности стеклянного сосуда зеркальный слой (реакция серебряного зеркала).

Кетоны не окисляются оксидом серебра и этой реакции не дают.