Медико- биологическое значение гетероциклических ароматических соединений

Изученные соединения имеют огромное значение в понимании многих биохимических процессов, на их основе синтезированы сотни лекарственных препаратов.

Пиридин.

Его производными являются никотиновая кислота, никотинамид ( витамин РР), который входит в состав переносчика электронов кофермента NAD⁺ , витамина В6, регулирующего обмен аминокислот и синтез гликогена . На основе пиридина получены противотуберкулезные препараты ( изониазид)

Пиримидин. Три главных производных его- урацил, тимин и цитозин- входят в состав нуклеиновых кислот и носят название « азотистые основания» нуклеиновых кислот.

Пиррол. В составе сложной четырехпиррольной ароматической порфириновой системы , включающей в себя ионы металлов, образует гем( содержит ионы железа и меди) и хлорофилл( содержит ион магния). Сопряженная система гема содержит 30

π -электронов. ( Проверьте сами на соответствие правилу Хюккеля)

Пурин -конденсированное соединение, содержащее два цикла- имидазол и пиримидин, его производные аденин и гуанин входят в состав нуклеиновых кислот и АТФ- основное макроэргическое соединение организма содержит вещество аденин.

Пурин и пиримидин и их производные нашли широкое применение в производстве противоопухолевых. противовирусных, сульфаниламидных и других лекарственных препаратов( меркаптопурин, фторурацил, метилурацил, кофеин)

Для проверки усвоения раздела рекомендуем ответить на вопросы:

.

1.Укажите число π-электронов в сопряженной системе циклооктатетраена-1,3,5,7.

Варианты ответа а. 4 б. 6. в. 7. г. 8 д. 10. е. 12.

2.Несколько циклических соединений имеют плоское строение, сопряженная

система связей .Число π–электронов в этих соединениях может быть ( несколько ответов):

а. 14 б 12. в 10 г. 8 д. 6 е. 4

Какие из них являются ароматическими.?

3.Три соединения- пиррол, пиридин, тиофен. Расположите их в ряд в соответствии с увеличением ароматичности.

4.Три соединения- пиридин, бензол, пиримидин. Расположите их в ряд в соответствии с уменьшением ароматичности.

5.Составьте ряд из соединений в соответствии с увеличением ароматических свойств : пиридин, тиофен, пиримидин, фуран.

6. Изучите формулу пурина. Запомните порядок нумерации атомов в обоих циклах. Определите, какой атом не проявляет основные свойства?

Варианты ответа : а. N₁ б. N₃ в. N₇ г. N₉

.

ЛЕКЦИЯ 2