Пятичленные ароматические гетероциклы

Пятичленные ароматические гетероциклы образованы с участием атомов азота, кислорода, серы.

Фуран	Тиофен
Пиррол	Имидазол

Все атомы, формирующие цикл, находятся в sp ²- гибридном состоянии. Неподеленная пара электронов гетероатома участвует в образовании ароматического секстета: каждый атом углерода отдает по одному р-электрону, а гетероатом- неподеленную пару электронов, которая находится на негибридизованной р-орбитали.

Распределение электронов(электронная конфигурация) атома азота в пятичленном

гетероцикле пирроле изображено на диаграмме:

--↑↓---

N sp² --↑-- --↑-- --↑---- 2 электрона поступают в общую π - систему

3 электронаσ -связей

пиррольный атом азота

Имеется доказательство включения пары электронов гетероатома в ароматический секстет : пиррол не проявляет основных свойств, в обычных условиях не взаимодействует с кислотами и не образует солей.

Применяют два термина для обозначения атомов азота в составе ароматического гетероциклического соединения : пиридиновый атом азота и пиррольный атом азота.