Пятичленные ароматические гетероциклы


 

Пятичленные ароматические гетероциклы образованы с участием атомов азота, кислорода, серы.

 

Фуран Тиофен
Пиррол Имидазол

 

Все атомы, формирующие цикл, находятся в sp 2- гибридном состоянии. Неподеленная пара электронов гетероатома участвует в образовании ароматического секстета: каждый атом углерода отдает по одному р-электрону, а гетероатом- неподеленную пару электронов, которая находится на негибридизованной р-орбитали.

 

Распределение электронов(электронная конфигурация) атома азота в пятичленном

гетероцикле пирроле изображено на диаграмме:

--↑↓---

N sp2 --↑-- --↑-- --↑---- 2 электрона поступают в общую π - систему

3 электронаσ -связей

пиррольный атом азота

 

Имеется доказательство включения пары электронов гетероатома в ароматический секстет : пиррол не проявляет основных свойств, в обычных условиях не взаимодействует с кислотами и не образует солей.

Применяют два термина для обозначения атомов азота в составе ароматического гетероциклического соединения : пиридиновый атом азота и пиррольный атом азота.



Дата добавления: 2019-05-21; просмотров: 343;


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2024 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.007 сек.