Получение оксокислот

Одними из общих методов получения оксокислот являются гидролиз гем-дигалогенопроизводных карбоновых кислот или окисление соответствующих гидроксикислот. Обычно доступность самих гем-дигалогенпроизводных кислот создает ограничения в применении метода гидролиза:

a-Оксокислоты. Помимо перечисленных выше способов получения a-оксокислот используют гидролиз оксонитрилов, которые в свою очередь могут быть получены из галогенангидридов кислот взаимодействием с цианидами:

b-Оксокислоты. Общим способом получения b-оксокислот является сложноэфирная конденсация, известная под названием конденсации Кляйзена. В качестве примера приведен синтез ацетоуксусного эфира – наиболее важного из числа b-оксокилот (механизм реакции см.разд. 17.4.1):

Далее полученный эфир ацетоуксусной кислоты гидролизуют концентрированной хлороводородной кислотой:

Можно осуществить также перекрёстную сложноэфирную конденсацию, однако это возможно только в том случае, когда один из реагентов не содержит a-CH-кислотного центра и, следовательно, не способен к самоконденсации:

g- и d-Оксокислоты можно получить осторожным окислением соответствующих гидроксикислот, однако большинство из этого типа кислот получают специфическими реакциями.