Химические свойства оксокислот
Для альдегидо- и кетонокислот характерны реакции по карбоксильной группе (образование солей, сложных эфиров, амидов и т.д.), а также по окосогруппе (образование оксимов, гидразонов, гидроксинитрилов, восстановление и др.), что рассмотрено в предыдущих главах.
Вместе с тем взаимное расположение карбокси- и оксогрупп имеет важное значение для возникновения и проявления особых, специфических свойств.
Глиоксиловая (глиоксалевая) кислота. В обычных условиях – сиропообразная жидкость. Всегда существует в виде моногидрата:
При кипячении с раствором щелочи подвергается диспропорционированию, с образованием солей гликолевой и щавелевой кислот:
Пировиноградная кислота. При температуре выше 14–15оС – жидкость, кипящая при 165оС. Под действием фермента декарбоксилазы или высокой температуры пировиноградная кислота декарбоксилируется с образованием уксусного альдегида:
Разбавленные минеральные кислоты способствуют декарбоксилированию:
В аналогичных условиях из других a-кетонокислот образуются соответствующие альдегиды:
Нагревание a-кетонокислот с концентрированной серной кислотой при 60–80оС приводит к образованию соответствующей кислоты и оксида углерода (II). Изотопным методом установлено, что отщепление СО (декарбонилирование) происходит при участии a-карбонильной группы:
Ацетоуксусная или b-кетомасляная кислота.
В обычных условиях представляет собой сиропообразную жидкость. Как b-кетокислота неустойчива и при слабом нагревании легко декарбоксилируется с образованием ацетона:
Среди b-оксокислот и их производных наибольшее значение имеет этиловый эфир ацетоуксусной кислоты, который обычно называют ацетоуксусным эфиром.
Дата добавления: 2020-10-01; просмотров: 431;