Основные принципы номенклатуры органических соединений


В данном разделе приведены номенклатурные правила для основных классов органических соединений в соответствии с рекомендациями и требованиями ИЮПАК.*

В правилах ИЮПАК наиболее широко представлена заместительная номенкла­тура, для понимания основных положений которой следует четко разграничить два важнейших понятия: родоначальная структура и характеристическая группа.

Родоначальная структура - главная цепь в ациклической молекуле, карбоциклическая или гетероциклическая система (или часть их), лежащие в основе рассматриваемого соединения.

Характеристическая группа - атом или группа атомов, введенных в родоначальную структуру на место атома водорода и определяющие химические свойства вещества.

К характеристическим группам относят также карбонильную, карбоксильную, амидную, нитрильную, галогенангидридную и другие группы, связанные с родоначальной структурой углерод-углеродной связью. Таково определение ИЮПАК. Однако следует уточнить, что характе­ристические группы - это, по существу, те группы атомов, которые кроме атомов углерода содержат и другие (неуглеродные) атомы или вообще состо­ят из неуглеродных атомов и определяют принадлежность к конкретному классу соединений.

Данное представление о характеристических группах объединяет два понятия - нефункциональные и функциональные группы. Ниже в табл. 1.1 и 1.2 показаны оба типа заместителей, из которых нефункциональные обозначаются в пре­фиксе названия, а функциональные группы - в суффиксной части названия. Если в соединении несколько разных функциональных групп (т.е. соединение является гетерофункциональным), то в суффиксе упоминают лишь одну из них - главную характеристическую группу,все же другие обозначают в пре­фиксе, причем иными названиями, чем те, которые используют в суффиксе. Следовательно, каждая из групп этого типа имеет по крайней мере два назва­ния: одно - для употребления в суффиксе, когда группа является старшей, другое - для использования в префиксе, когда группа является младшей.

 

 

Таблица 1.1. Характеристические группы, обозначаемые в заместительной номенклатуре только префиксами (по алфавиту)

 

Префикс Формула   Префикс Формула
Азидо -N3   Нитро -NO2
Бромо -Br аци-Нитро -N(O)OH
Диазо -N2 Нитрозо -NO
Дигидроксийодо -I(OH)2 Перхлорил -ClO3
Йодил -IO2 Фторо -F
Йодо -I Хлорил -ClO2
Йодозил -IO Хлоро -Cl
Метокси (и вообще алкокси) -OCH3 Хлорозил -ClO

 

Таблица 1.2. Обозначение важнейших характеристических групп (перечисляются в порядке убывания старшинства)

 

Класс соединения Характеристическая группа
Формула Название
в префиксе в суффиксе
Ониевые катионы −онио* −ониа − оний*
Карбоновые кислоты −СООН − [С]ООН** карбокси − карбоновая кислота −овая кислота
Сульфокислоты –SO3H −сульфо −сульфоновая кислота
Соли   –COOM –[C]–OOM – – металл…карбоксилат металл…оат
Сложные эфиры   –COOR –[C]OOR карбо–R–окси – R…карбоксилат R…оат
Галогенангидриды   –COHal –[C]O–Hal галоформил – –карбонилгалогенид –оил галогенид
Амиды   –[C]ONH2 –CO–NH2 – карбамоил амид Карбоксамид
Амидины   –(C[=NH]–NH2 –[C](=NH)–NH2 амидино– – –карбоксамидин –амидин
Нитрилы   –C≡N –[C]≡N циано– – –карбонитрил –нитрил
Альдегиды –СНО –[C]HO формил– оксо– –карбальдегид –аль
Кетоны >[C]=O оксо– –он
Спирты, фенолы –OH гидрокси– –ол
Тиолы –SH меркапто– –тиол
Гидропероксиды –O–OH гидроперокси– –гидропероксид
Амины –NH2 амино –амин
Имины =NH имино –имин
Простые эфиры –OR R-окси
Сульфиды –SR R-тио
Пероксиды –O–OR R-диокси


Дата добавления: 2020-10-01; просмотров: 379;


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2024 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.008 сек.