Функциональные производные углеводородов
Данные соединения образуются в результате замещения атомов водорода в исходном углеводороде на ту или иную функциональную группу. Перечень последних, расположенных по убыванию старшинства, приведен в табл. 1.2, где показано, в каких случаях название группы обозначается в префиксе и суффиксе.
Спирты и фенолы. При образовании названий спиртов по заместительной номенклатуре гидроксигруппа ОН рассматривается как главная и обозначается суффиксом -ол. Данный суффикс добавляется к названию углеводорода, которому соответствует самая длинная неразветвленная цепь, содержащая ОН-группу. Если число ОН-групп более одного, то их соответственно обозначают греческими числительными перед суффиксом -ол, -диол, -триол, -тетрол и т.д. Нумерацию цепи следует осуществлять с таким расчетом, чтобы ОН-группа получила возможно меньший номер:
Такие названия, как изопропанол, втор-бутаноли mpem-бутанол, являются неверными, поскольку не существует углеводородов изопропан, втор-бутан и трет-бутан. Поэтому такие названия необходимо исключить.
По радикально-функциональной номенклатуре названия спиртов производят от названия соответствующего радикала с добавлением окончания -овый и последующего слова спирт:
Названия гидроксипроизводных бензола и других ароматических карбоциклических систем формируют прибавлением суффикса -ол к названию углеводорода. Если в названии углеводорода имеется конечная гласная е, то перед суффиксом -ол она опускается:
Для простых фенолов сохранены тривиальные названия (см. ниже); для многоатомных фенолов в русском языке суффикс – ол не принят:
Оксопроизводные (альдегиды и кетоны). Названия неразветвлённых ациклических моно- и диальдегидов образуются добавлением суффиксов -аль (для моноальдегидов) или – диаль (для диальдегидов) к названию углеводорода, содержащего такое же число углеродных атомов:
Если альдегидная группа непосредственно связана с углеродным атомом циклической системы, то она обозначается суффиксом – карбальдегид, добавляемым к названию циклического углеводорода:
Если соединение содержит более старшую функциональную группу наряду с альдегидной, то предпочтение отдаётся более старшей группе, а альдегидная группа обозначается префиксом формил:
Названия ациклических кетонов образуются добавлением суффикса – он к названию углеводорода, соответствующего главной цепи:
Допускается в названиях кетонов использовать радикально-функциональный принцип – вначале называют радикалы при карбонильной группе, а затем добавляют слово кетон:
Карбоциклические кетоны, содержащие карбонильную группу в боковой цепи, чаще всего называют по радикалам. Но вместе с тем допускаются названия по алифатическому кетону (или по циклической структуре), но в этом случае боковая цепь называется как остаток кислоты; название имеет суффикс –офенон, -онафтон:
Для некоторых альдегидов и кетонов допускаются тривиальные названия, например:
Карбоновые кислоты. Общие принципы номенклатуры требуют, чтобы в тех случаях, когда карбоксил является основной группой, нумерация в молекулах алифатических кислот проводилась так, чтобы независимо от нумерации исходного соединения карбоксигруппа получала наименьшие цифровые индексы. Тот же принцип сохраняется и при образовании названий производных карбоновых кислот:
СН3–СН2–СООН – пропановая кислота
СН3–СН2–СН2–СН2–СООН – пентановая кислота
НООС–СН2–СН2–СН2–СН2–СН2–СООН – гептандиовая кислота
Карбоксигруппу следует обозначать приставкой карбокси- в том случае, если она присоединена к группе, названной как заместитель, или если в соединении присутствует другая группа, имеющая преимущество в перечислении в качестве главной группы:
Если группа –СООН может рассматриваться как заместитель при основной цепи, то она получает название карбоновая кислота:
Если карбоксигруппа располагается в боковой цепи карбоциклической системы, то такие соединения называют как замещённые алифатические кислоты:
Гетерофункциональные соединения. В названиях гетерофункциональных соединений, прежде всего, следует учитывать, что старшая группа должна определять начало нумерации и в названии должна обозначаться суффиксом. Все остальные заместители перечисляются префиксами в алфавитном порядке. Кратные связи всегда обозначаются в суффиксе.
Гетероциклические соединения.В правилах ИЮПАК рекомендуется система Ганча-Видмана как основная для номенклатуры гетероциклов.
Названия моноциклических соединений, содержащих один или несколько гетероатомов в циклах с числом членов от трёх до десяти, образуют сочетанием соответствующего префикса (или префиксов) согласно табл. 1.3 с корнем слова согласно табл. 1.4. Степень насыщенности указывается либо с помощью корня (табл. 1.4), либо с помощью префиксов дигидро-, тетрагидро- и т.п.
Таблица 1.3. Приставки соответствующие некоторым гетероатомам*
Элемент | Вале-нтность | Приставка | Элемент | Вале-нтность | Приставка |
Кислород | II | окса | Висмут | III | висмута |
Сера | II | тиа | Кремний | IV | сила |
Селен | II | селена | Германий | IV | герма |
Теллур | II | теллура | Олово | IV | стана |
Азот | III | аза | Свинец | IV | плюмба |
Фосфор | III | фосфа | Бор | III | бора |
Мышьяк | III | арса | Ртуть | II | меркура |
Сурьма | III | стиба |
Таблица 1.4. Суффиксы, соответствующие различным гетероциклам
Число атомов в цикле | Гетероциклы, содержащие гетероатом азота | Гетероциклы, не содержащие атом азота | ||
ненасыщенные | насыщенные | ненасыщенные | насыщенные | |
-ирин | -иридин | -ирен | -иран | |
-ет | -етидин | -ет | -етан | |
-ол | -олидин | -ол | -олан | |
-ин | * | -ин | **(г) | |
-епин | * | -епин | -епан | |
-оцин | * | -оцин | -окан | |
-онин | * | -онин | -онан | |
-ецин | * | -ецин | -екан |
*Обозначаются с помощью добавления префикса пергидро- к названию соответствующего ненасыщенного соединения.
**Не используются для кремния, германия, олова и свинца. В этих случаях употребляют префикс пергидро-, добавляемый к названию соответствующего ненасыщенного соединения.
Например:
Наличие нескольких одинаковых гетероатомов обозначают префиксами ди-, три- и т.д., помещёнными перед соответствующими приставками ( см. табл. 1.3). Порядок нумерации цикла выбирается таким образом, чтобы гетероатомы получили наименьшие номера:
Если в одном гетероцикле имеется два (и более) различных гетероатома, то порядок их перечисления соответствует положению гетероатомов в табл.1.3. Наименьшим номером обозначается старший гетероатом:
Дата добавления: 2020-10-01; просмотров: 537;