Типы органических реакций

Органические реакции, как и неорганические, обычно, подразделяются на шесть основных типов:

1. Реакции замещения:

CH₄ + Cl₂ ® CH₃Cl + HCl.

2. Реакции отщепления:

CH₃ – CH₂Br ® CH₂ = CH₂ + HBr.

3. Реакции присоединения:

CH₂ = CH₂ + HBr ® CH₃ – CH₂Br,

3CH º CH ®

К реакциям присоединения относятся реакции полимеризации и поликонденсации.

4. Реакции полимеризации:

n CH₂ = CH₂ ® (– CH₂ – CH₂ –)_n.

5. Реакции поликонденсации:

n H₂N-CH(R)-COOH → (-HN-CH(R)-C(O)-)_n + nH₂O

6. Окислительно-восстановительные реакции.

6.1. Окисление – реакция, при которой под действием окислителя вещество приобретает атомы кислорода или теряет атомы водорода:

[O]

CH₃CHO ® CH₃COOH,

[O]

CH₃OH ® CH₂O + H₂O.

6.2. Реакция восстановления – реакция обратная окислению. Под действием восстановителя соединение принимает атом водорода или теряет атомы кислорода:

[H]

CH₃ – CO – CH₃ ® CH₃ – CH(OH) – CH₃.

Органические реакции можно классифицировать и по механизму разрыва ковалентных связей в реагирующих молекулах. В зависимости от двух способов её разрыва и строится данная классификация.

1. Если общая электронная пара делится между атомами, то образуются радикалы – частицы, имеющие неспаренные электроны. Такой разрыв в связи называется радикальным или гомолитическим:

Образующиеся радикалы взаимодействуют с имеющимися в реакционной системе молекулами или друг другом:

• CH₃ + Cl₂ ® CH₃Cl + • Cl

• CH₃ + • CH₃ ® C₂H₆

По радикальному механизму протекают реакции, в которых разрыву подвергаются связи малой полярности (C – C, C – H, N – N) при высокой температуре, под действием света или радиоактивного излучения.

2. Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома, то образуются ионы – катион и анион. Такой механизм называется ионным или гетеролитическим. Он приводит к образованию органических катионов или анионов:

CH₃Cl ® CH₃⁺ + Cl^-

хлористый метил метилкатион хлорид-анион

CH₃Li ® Li⁺ + H₃C^-

метиллитий литийкатион метил-анион

Органические ионы вступают в дельнейшие превращения. При этом катионы взаимодействуют с нуклеофильными («любящими ядра») частицами (H₂O, NH₃⁰, Cl^-, Br^-, I^-), а органические анионы с электрофильными («любящими электроны») частицами (H⁺, катионы металлов, галогены), например:

CH₃⁺ + :OH^- ® CH₃OH

нуклеофил

H₃C^-: + H⁺ ® CH₄

электрофильная

частица

Ионный механизм наблюдается, как правило, при разрыве полярной ковалентной связи (углерод – галоген, углерод – кислород).