Номенклатура органических соединений.

В настоящее время в органической химии общепринятой является систематическая номенклатура, разработаннаяМеждународным союзом чистой и прикладной химии (IUPAC). Наряду с ней сохранились и используются тривиальная и рациональная номенклатуры.

Тривиальная номенклатура состоит из исторически сложившихся названий, которые не отражают состава и строения вещества. Они являются случайными и отражают природный источник вещества (молочная кислота, мочевина, кофеин), характерные свойства (глицерин, гремучая кислота), способ получения (пировиноградная кислота, серный эфир), имя первооткрывателя (кетон Михлера, углеводород Чичибабина), область применения (аскорбиновая кислота). Преимуществом тривиальных названий является их лаконичность, поэтому употребление некоторых из них разрешено правилами IUPAC.

Рациональная (радикально-функциональная) номенклатураиспользуется для названий простых моно- и бифункциональных соединений и некоторых классов природных соединений. Основу названия составляет название данного класса соединений или одного из членов гомологического ряда с указанием заместителей. В качестве локантов, как правило, используются греческие буквы.

Таблица 2. Названия алканов и алкильных радикалов, принятые систематической номенклатурой IUPAC.

Алкан	Название	Алкильный радикал	Название
CH4	Метан	СН3-	Метил
CH3CH3	Этан	CH3CH2-	Этил
CH3CH2CH3	Пропан	CH3CH2CH2-	Пропил
	Изопропил
CH3CH2СН2CH3	н-Бутан	CH3CH2СН2CH2-	н-Бутил
	втор-Бутил
	Изобутан		Изобутил
	трет-Бутил
CH3CH2СН2CH2СН3	н-Пентан	CH3CH2СН2CH2СН2-	н-Пентил
	Изопентан		Изопентил
	Неопентан		Неопентил
	Бензол   Толуол		Фенил   Бензил

Таблица 3. Названия характеристических групп (перечислены в порядке убывания старшинства).

^*Атом углерода, заключенный в скобки, входит в состав родоначальной структуры.

^**Алкокси-группы и все следующие за ними перечисляются в префиксе по алфавиту и не имеют порядка старшинства.

Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь (например, мет-, эт-. пpoп-, бут-, пент-, гекс- и т.д.). Затем следует суффикс, характеризующий степень насыщенности, -ан, если в молекуле нет кратных связей, -ен при наличии двойных связей и -ни для тройных связей, например, пентан, пентен. Если кратных связей в молекуле несколько, то в суффиксе указывается число таких связей, например: -диен, -триен, а после суффикса обязательно арабскими цифрами указывается положе­ние кратной связи (например, бутен-1, бутен-2, бутадиен-1,3):

СН₃-СН₂-СН=СН₂ СН₃-СН=СН-СН₃ СН₂=СН-СН=СН₂
бутен-1 бутен-2 бутадиен-1,3

Далее в суффикс выносится название самой старшей характе­ристической группы в молекуле с указанием ее положения циф­рой. Прочие заместители обозначаются с помощью приставок. При этом они перечисляются не в порядке старшинства, а по ал­фавиту. Положение заместителя указывается цифрой перед при­ставкой, например: 3-метил; 2-хлор и т.п. Если в молекуле имеет­ся несколько одинаковых заместителей, то перед названием соответствующей группы словом указывается их количество (например, диметил-, трихлор- и т.д.). Все цифры в названиях молекул отделяются от слов дефисом, а друг от друга запятыми.

В качестве примера назовем следующее соединение:

Выбор цепи однозначен, следовательно, корень слова - пент, далее следует суффикс -ен, указывающий на наличие крат­ной связи; порядок нумерации обеспечивает старшей группе (-ОН) наименьший номер; полное название соединения заканчивается суффиксом, обозначающим старшую группу (в данном случае суффикс –oл указывает на наличие гидроксильной группы); положение двой­ной связи и гидроксильной группы указывается цифрами.

Следовательно, приведенное соединение называется пентен-4-ол-2.

Изомерия

Свойства органических веществ зависят не только от их состава, но и от порядка соединения атомов в молекуле.

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав и молекулярную массу, но разные физические и химические свойства. Различия в свойствах изомеров обусловлены различиями в их химическом или пространственном строении.

Под химическим строением понимают природу и последовательность связей между атомами в молекуле. Изомеры, молекулы которых отличаются по химическому строению, называют структурными изомерами.

Структурные изомеры могут отличаться:

• по строению углеродного скелета

• по положению кратных связей и функциональных групп

• по типу функциональных групп

Так, например, состав этилового спирта и диметилового эфира выражается одной эмпирической формулой C₂H₆O, но свойства их различны: этиловый спирт – жидкость с температурой кипения 78,3 ^ОС, диметиловый эфир – газ, сжижающийся при температуре -23,6 ^ОС.

Разным строением молекулы объясняется, например, различное отношение этих веществ к металлическому натрию. Этиловый спирт взаимодействует с натрием по уравнению:

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑

Диметиловый эфир с натрием не взаимодействует.

В приведенном примере этиловый спирт и диметиловый эфир – изомеры. Структурные формулы имеют следующий вид:

H H H H

│ │ │ │

H – C – C – O –H H – C – O – C – H

│ │ │ │

H H H H

этиловый спирт диметиловый эфир

Для углеводородов пентана C₅H₁₂ возможны три изомера:

1) у первого все атомы углерода связаны в виде прямой цепи и каждый атом углерода в середине цепи соединен только с двумя соседними атомами углерода:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃

нормальный пентан

2) у второго средний атом углерода связан одновременно с тремя атомами углерода, в результате чего цепь разветвляется:

CH₂ – CH – CH₂ – CH₃

│

CH₃

изопентан

3) у третьего средний атом углерода одновременно соединен с четырьмя атомами углерода:

CH₃

│

CH₃ – C – CH₃

│

CH₃

тетраметилметан

Число изомеров резко возрастает по мере увеличения числа углеродных атомов в молекуле.

Так, например, бутан C₄H₁₀ имеет два изомера, углеводород C₅H₁₂ – три, C₆H₁₄ – пять, C₇H₁₆ – девять, C₁₀H₂₂ – семьдесят пять. Все указанные случаи изомерии относятся к структурной изомерии.

Существует также пространственная изомерия, возникающая в результате различного расположения отдельных частей молекулы в пространстве. Так молекулы соединений с двойной связью имеют плоское строение в месте, где находятся атомы углерода, соединенные связью. А метильные группы могут находиться по одну или по разные стороны этой плоскости:

по одну сторону с двух сторон плоской молекулы

цис-бутен-2 транс-бутен-2