Этиленовые углеводороды, алкены

Общие сведения, номенклатура этиленовых углеводородов

Алкены – ненасыщенные углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь. Общая формула предельных углеводородов C_nH_2n.Простейший представитель ряда - этилен СH₂=CH₂. Согласно система-тической номенклатуре названия этиленовых углеводородов производят из названий соответствующих алканов с заменой суффикса -ан на –ен. Алкены простого строения называют заменяя суффикс -ан на -илен.

Алкены применяются в качестве исходных продуктов в производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) и других органических веществ.

Таблица 5. Гомологический ряд этиленовых углеводородов

Углеводородные радикалы, образованные от алкенов: -CH = CH₂ – винил и

–СН₂-СН = СН₂ – аллил.

Изомерия алкенов

Для алкенов, начиная с бутена, характерно несколько видов изомерии:

1) изомерия углеродного скелета:

CH₂ = CH-CH₂-CH₃ (бутен-1)

СН₂-С(СН₃)-СН₃ (2-метилпропен-1)

2) изомерия положения двойной связи:

CH₂ = CH-CH₂-CH₃ (бутен-1)

CH₃-CH = CH-CH₃ (бутен-2)

3) пространственная изомерия:

Физические свойства алкенов

При обычных условиях С₂-С₄ – газы, С₅-С₁₇ – жидкости, начиная с С₁₈ – твердые вещества. Алкены не растворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях.

Получение алкенов

Основные способы получения алкенов:

1. Дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей:

CH₃-CH₂-CHBr-CH₃ + KOH → CH₃-CH = CH-CH₃ + KBr + H₂O

2. Дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов под действием активных металлов

CH₃-CHCl-CHCl-CH₃ + Zn → ZnCl₂ + CH₃-CH = CH-CH₃

3. Дегидратация спиртов при нагревании с серной кислотой (t >150⁰C) или пропускании паров спирта над катализатором

CH₃-CH(OH)- CH₃ → CH₃-CH = CH₂ + H₂O

4. Дегидрирование алканов при нагревании (500⁰С) в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd)

CH₃-CH₂ — CH₃ → CH₃-CH = CH₂ + H₂