Нуклеофильные свойства спиртов
Нуклеофильные свойства спиртов проявляются при их взаимодействии с галогенангидридами карбоновых и неорганических кислот, которые обладают высокореакционноспособным реакционным центром. Так, при замещении ОН-группы на галоген тионилхлоридом:
cпирт успешно атакует положительно заряженный атом серы. Последующее отщепление аниона хлора облегчается его протонированием
Реакция интересна тем, что она протекает с сохранением конфигурации карбкатионного атома углерода.
Взаимодействие с галогенидами фосфора
3ROH + PBr3 3RBr + H3PO3
Механизм реакции включает первоначальную атаку бромида фосфора спиртом
Реакции этерификации
Вследствие большой реакционной способности фосфатов, сульфатов и сульфонатов их используют, если нужно превратить соединение ROH в соединение R - X, где Х - хорошая уходящая группа.
Окисление спиртов
Аналогичный результат получают при действии CrO3 в кислой среде K2Cr2O7, KMnO4 в кислой и нейтральных средах, MnO2 в кислой среде.
Дата добавления: 2017-04-05; просмотров: 1996;