Стереохимия аминокислот

Все аминокислоты обладают оптической активностью, т.е. способностью вращать плоскость поляризованного луча. Оптической активностью обладают все соединения, способные существовать в двух формах, представляющих по своей структуре несовместимые зеркальные отражения друг друга. Все стереоизомеры аминокислот структурно соответствуют 2 изомерам глицеральдегида. Стереоизомеры, соответствующие L-глицеральдегиду, обозначаются буквой L, а стереоизомеры D-глицеральдегида - буквой D. Таким образом, символы D и L соответствуют абсолютной конфигурации, а не направлению вращения. Все встречающиеся в белках аминокислоты принадлежат к L-ряду. D-аминокислоты могут встречаться в клетках.

Связи, стабилизирующие белковую молекулу

Аминокислоты способны образовывать связи с различными реакционно-способными группами. Это свойство важно для структуры белков.

Пептидные связи

Пептидная связь образуется в результате выделения молекулы воды при взаимодействии аминогруппы одной аминокислоты с карбоксильной группой другой. Реакция с выделением воды называется реакцией конденсации, а возникающая ковалентная азот-углеродная связь – пептидной. Соединение, образующееся в результате конденсации двух аминокислот, называется дипептидом. На одном конце его молекулы находится свободная аминогруппа, на другом конце – свободная карбоксильная группа. Если таким образом соединяется много аминокислот, то такое соединение называется полипептид.

R₁ H

H | O H | O

N –––– C ––––– C N ––– C –––– C

H | OH H | OH

H R₂

Конденсация

H₂O

R₁ O H

H | || | O

N –––– C –––––– C –––––– N –––– C –––– C Дипептид

H | | | OH

H H R₂

R₁ O R₃

| H || |

CH N C CH

N C CH N C

H || | H ||

O R₂ O