Задачи для самостоятельного решения

1. Основной компонент живичного скипидара - α-пинен - служит сырьем для синтеза камфоры и терпингидрата. Покажите принадлежность α-пинена к терпенам.

2. Ретинол относится к каротиноидам. Обозначьте в структуре ретинола изопреновые звенья.

3. Отметьте изопреновые звенья в структуре α-токоферола (витамина Е).

4. Выделите изопреновые звенья в структуре β-каротина. Объясните наличие яркой окраски у него.

5. Напишите схему реакции получения 3-брокамфоры. Объясните причину селективности этой реакции.

6. Эфирное масло эвкалипта содержит третичный спирт эвдесмол. Относится ли это соединение к терпенам?

7. Под действием кислоты гераниол превращается в a-терпинеол. Предложите механизм этой реакции.

8. Дигидромирцен С₁₀Н₁₈ образуется в результате присоединения 1 моль водорода к мирцену. Каталитическое гидрирование дигидромирцена приводит к С₁₀Н₂₂. При окислении дигидромирцена KMnO₄ получается ацетон, СН₃СООН и СН₃СОСН₂СН₂СООН. Установите структуру дигидромирцена.

Тестовые задания

1. Укажите тип терпенов для лимонена:

а) моноциклический монотерпеноид; б) алициклический монотерпеноид;

в) бициклический монотерпеноид; г) алициклический сексвитерпеноид;

д) алициклический дитерпеноид.

2. Укажите тип терпенов для α-фелландрена:

а) моноциклический монотерпеноид; б) алициклический монотерпеноид;

в) бициклический монотерпеноид; г) алициклический сексвитерпеноид;

д) алициклический дитерпеноид.

3. Укажите тип терпенов для ментола:

а) моноциклический монотерпеноид; б) алициклический монотерпеноид;

в) бициклический монотерпеноид; г) алициклический сексвитерпеноид;

д) алициклический дитерпеноид.

4. Укажите тип терпенов для камфоры:

а) моноциклический монотерпеноид; б) алициклический монотерпеноид;

в) бициклический монотерпеноид; г) алициклический сексвитерпеноид;

д) алициклический дитерпеноид.

5. Укажите тип терпенов для ликопина:

а) монотерпеноид; б) дитерпеноид; в) сексвитерпеноид;

г) тетратерпеноид; д) полипренол.

6. Установите соответствие:

Колонка 1: 1) Моноциклические монотерпеноиды;

2) бициклические терпеноиды.

Колонка 2: а) камфора; б) ментол; в) цитраль; г) ретинол; д) β-каротин.

7. Установите соответствие:

Название терпеноида: 1) ментол; 2) камфора.

Структура:

8. Установите соответствие:

Название терпеноида: 1) ретинол; 2) α-пинен.

Структура:

9. Выберите верные утверждения относительно структуры и свойств ментола:

а) относится к моноциклическим монотерпеноидам;

б) содержит два асимметрических атома углерода;

в) окисляется K₂Cr₂O₇ в кислой среде до альдегида;

г) образует сложные эфиры;

д) является третичным спиртом.

10. Выберите верные утверждения относительно структуры и свойств камфоры:

а) относится к бициклическим терпеноидам;

б) содержит один центр хиральности;

в) восстанавливается во вторичный спирт;

г) с гидроксиламином образует оксим;

д) с бромом образует бромкамфору.

Глава 2. СТЕРОИДЫ

Введение

В основе стероидов лежит остов стерана(гонана, циклопентан-пергидрофенантрена):

К ним принадлежат многие природные вещества: стерины, желчные кислоты, стероидные гормоны, а также животные и растительные яды. К настоящему времени известно более чем 15000 стероидов, из которых свыше 100 применяются в меди­цине.