Классификация органических соединений. Типы реакций

Радикалы

Компоненты, из которых построено химическое соединение, еще со времени Лавуазье называются радикалами. Формально можно представить, что радикал является частью молекулы, по­лучаемой отщеплением от нее водорода. Поэтому все радикалы содержат неспаренные электроны R: R₁ → R + R₁ и сами по себе неспособны существовать или существуют в течение ничтожных промежутков времени. Радикалы стремятся присоединить к себе атомы или группы и перейти в стабильное состояние. При таких превращениях радикалы, как правило, сохраняют неизменными все существовавшие в них связи между отдельными атомами.

В зависимости от числа образовавшихся неспаренных электро­нов, радикалы могут быть одновалентными, двухвалентными и т. д. От метана могут быть произведены радикалы

∙СН₃ ∙ Н₂ ∙ H

Доказательством существования этих радикалов является то, что первый из них — метил — может стабилизоваться путем при­соединения другого метила, давая углеводород этана; второй об­разует соответственно этилен, а третий — ацетилен:

Третий процесс лежит в основе промышленного способа полу­чения ацетилена из природного газа — метана.

Известны и неорганические радикалы. Так, при отщеплении атома водорода от молекулы воды образуется радикал ∙ОН. Ра­дикалы содержат неспаренные электроны, но не несут электриче­ского заряда.

К радикалам, с известной оговоркой, можно отнести простые газообразные вещества в атомарном состоянии, например атомар­ный водород, хлор и т. д.

Цепная реакция образования хлористого водорода протекает

через стадии образования свободных атомов (радикалов):

Cl₂→ 2 ∙Cl

∙Cl + H₂ → HCl + ∙H

∙H + Cl₂ → HCl + ∙Cl и т. д.

Реакции, протекающие с образованием свободных радикалов, характеризуются большой скоростью и часто протекают взрывоподобно.

Радикалы имеют огромное значение в процессах полимериза­ции; их способность полимеризоваться используется в производ­стве синтетических каучуков и т. п. Взрывные реакции в двигате­лях внутреннего сгорания также протекают, с образованием сво­бодных радикалов.