Классификация гетерофункциональных органических соединений.

Гетерофункциональные (полифункциональные) органические соединения содержат в своем составе несколько различных функциональных групп (см. табл. 1), широко представлены в живой природе, а также участвуют в процессах метаболизма.

Таблица 1

Название класса	Какие функциональные группы содержат
Аминоспирты Оксикислоты Кетонокислоты     Альдегидокислоты     Аминокислоты	–NH2 , –OH –OH, –COOH , , –NH2, –СООН

Химические свойства этих соединений определяются свойствами соответствующих монофункциональных производных. Однако одновременное наличие нескольких функций в молекуле ведет к появлению специфических свойств, которые наиболее важны для обеспечения биологических функций, выполняемых этими веществами.

Вопрос 2: Аминоспирты, строение и химическое поведение.

Аминоспиртами называют соединения, содержащие в молекуле одновременно амино – и – гидроксигруппы. Им характерны реакции по аминогруппе и спиртовой группам: (–NH₂; –OH)

Важнейшими представителями являются:

2 – аминоэтанол (коламин) и холин, входящие в состав фосфолипидов фосфатидилэталонамина (1) и фосфатидилхолина (2).

Перечисленные фосфолипиды являются частью биологических мембран. Коламин имеет характерный запах аминов. Кипит при t ^о = 74 градуса. Обладает сравнительно сильно выраженными основными свойствами: с кислотами образует соли.

Вопрос 3: Важнейшие представители – этаноламин, холин, ацетилхолин.

Важнейшими представителями являются:

Холин или гидроокись триметил – b – оксиэтиламмония является гигроскопичным кристаллическим веществом. Растворы обладают сильной щелочной реакцией. С кислотами он дает нейтральные соли, например, сильно – кислый холин:

Важными производственными аминоэтанола и холина являются димедрол обладающий противоаллергическим и слабым снотворным действием.

Ацетилхолин

Наиболее распространённый посредник при передаче нервного возбуждения в нервных тканях (нейромедиатор).

Вопрос 4: Оксикислоты: номенклатура, изомерия и химические свойства. Реакции дегидратации a,b,g-оксикислот.

Гидроксиксилоты содержат в молекуле одновременно гидроксильную и карбоксильную группы.

В зависимости от расположения гидроксигруппы по отношению к карбоксилу различают a, b, g и т.д. гидрокислоты:

2 – гидроксиэтановая или оксиуксусная (гликолевая) кислота

2 – гидроксипропановая или a – оксипропионовая

(молочная) кислота

3 – гидроксибутановая или b – оксимаслянная кислота

4 – гидроксибутановая или g- оксимаслянная кислота

Гидрокислотам присущи общие химические свойства – реакции, протекающие по COOH – группе, OH – группе оксикислот.

Специфические реакции гидроксикислот.

1) Разложение a – гидроксикислот в присутствии минеральных кислот с образованием карбонильных соединений и муравьиной кислоты.

2) Дегидратация a – гидрокислот приводит к образованию лактидов.

3) b – гидроксикислоты при нагревании отщепляют воду и образуют непредельные кислоты, например, кротоновая кислота:

4) γ – гидроксикислоты при нагревании претерпевают внутримолекулярную дегидротацию с образованием гетероциклических соединений – лактонов.

Легкость протекания таких реакций ещё раз показывает повышенную термодинамическую устойчивость пяти и шестичленных циклических соединений.