Требования безопасности по окончании работы

<12 13 14 15 16 1718>

5.1. Все пролитое и разбитое или просыпанное на столах, мебели или на полу немедленно убрать.

5.2. После завершения эксперимента Ваше рабочее место должно быть приведено в порядок.

5.3. Грязную посуду следует вымыть сразу же после окончания работы.

Лица, нарушающие требования настоящей инструкции, привлекаются к административной ответственности.

Кодификатор экзаменационной работы дисциплины

«Химия»

Для студентов I курса специальности

Стоматология

Кодификатор отражает содержание дисциплины, перечень контролируемых учебных элементов, количество заданий по каждому разделу дисциплины, включенных в билет.

№	Элементы содержания дисциплины	Перечень контролируемых умений и навыков	Кол-во задан. в билете
I. Основы строения и реакционной способности органических соединений
1.	Основы строения и классификация органических соединений	Знать: понятия: · гибридизация атомных орбиталей · sp³, sp², sp- гибридизация атома углерода · δ- и π-связи, полярность связи · типы углеродных звеньев · функциональная группа · основные положения теории строения органических веществ А.М. Бутлерова
Уметь: классифицировать органическое соединение по: · типу углеродной цепи · типу связей между атомами углерода · функциональной принадлежности
2.	Номенклатура органических соединений	Знать: правила · заместительной номенклатуры IUPAC · радикально-функциональной номенклатуры · тривиальной номенклатуры
Уметь: · составлять названия органических соединений по правилам заместительной номенклатуры IUPAC
3.	Структурная изомерия органических соединений	Знать понятия и уметь составлять: · изомеры углеродной цепи · изомеры положения заместителя · изомеры положения кратной связи · межклассовые изомеры
4.	Стереоизомерия органических соединений	Знать: понятия: · конформация открытых цепей · проекционные формулы Ньюмена, правила их записи · энергетическая характеристика конформационных состояний · конформация циклических соединений · аксиальные и экваториальные связи
Уметь: составлять · формулы Ньюмена конформаций этана и его производных с одним и двумя заместителями · график изменения энергии конформаций · наиболее устойчивую конформацию циклогексана и его производных
5.	Оптическая изомерия: энантиомерия, δ-диастериомерия	Знать понятия: · ассиметричный атом углерода – центр хиральности структуры органического вещества · энантиомеры · оптическая активность · Д,L – система стереохимической номенклатуры · рацематы · δ-диастереомеры, треозы, эритрозы
Уметь: · записывать энантиомеры, используя проекционные формулы Фишера · производить сравнение свойств энантиомеров · записывать формулы δ-диастереомеров ряда треоз и эритроз · производить сравнение свойств δ-диастереомеров
6.	Стереоизомерия в ряду соединений с двойной связью	Знать понятия: · π-диастереомерия · цис- и транс- изомеры
Уметь: · записывать формулы геометрических изомеров · проводить сравнение их свойств
7.	Сопряженные системы. Электронные эффекты заместителей	Знать понятия: · сопряженные системы с открытой цепью сопряжению · p,π- и π,π- сопряжение · ароматичность бензоидных и гетероциклических соединений · критерии ароматичности · энергия сопряжения · индуктивный эффект · мезомерный эффект
Уметь: · определять вид сопряжения в органической структуре · проводить анализ соответствия структуры критериям ароматичности · анализировать наличие индуктивного и мезомерного эффекта заместителей в открытых бензоидных структурах.
8.	Кислотность и основность органических соединений	Знать понятия: · основные положения протонной теории кислот и оснований · кислотные свойства органических веществ и факторы, влияющие на них · основность органических соединений, содержащих гетероатом с неподеленной парой электронов
Уметь: · проводить сравнение силы протонных кислот и оснований, используя знания рКа и анализ влияющих факторов
II. Кислородсодержащие классы органических веществ
9.	Гидроксисоединения. Спирты и фенолы	Знать понятия: · классификация, номенклатура, изомерия гидроксисоединений · реакционная способность спиртов и фенолов
Уметь: составлять уравнения реакции · ферментативного окисления гидроксисоединений с участием системы НАД⁺/НАДН · нуклеофильного замещения (S_N) · образование алкоголятов металлов · образование хелатных комплексов многоатомных спиртов · электрофильного замещения (S_Е) в ароматической системе нитрования и сульфирование фенола
10.	Карбонильные соединения: альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты	Знать понятия: · классификация органических соединений, содержащих карбонильную группу. · электронное строение и реакционные центры в молекулах альдегидов и карбоновых кислот · изомерия карбонильных соединений
Уметь: составлять уравнения реакций · нуклеофильного присоединения (A_N) в молекулах альдегидов и кетонов · окисление альдегидов · альдольного присоединения · диссоциации и солеобразования карбоновых кислот · галогенирование · нуклеофильного замещения (S_N) у sp² гибридизированного атома углерода- этерификация
11.	Гидроксикислоты, кетокислоты	Знать понятия: · представители, номенклатура, строение биологически важных гидроксикислот, кетокислот · их изомерия, энантиометрия · пути превращения в организме
Уметь: составлять уравнения реакций · окисление гидроксикислот ( под действием системы НАД⁺/НАДН) · декарбоксилирования гидрокси - и кетонокислот · нуклеофильного замещения (S_N) · образование фармпроизводных салициловой кислоты (их применение в медицинской практике)
III. Биологически важные гетероциклические соединения
12.	Гетероциклические соединения. Азотсодержащие гетероциклы	Знать понятия: · классификация гетероциклических соединений, представители классов · номенклатура гетероциклов и их производных · пятичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами, производные пиррола имидазола, их биологическая роль, структура гемма. · шестичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами – пиридин, пиримидин, производные, их биологическая роль · ориентирующее влияние гетероатомов на реакционную способность гетероциклов в реакциях S_Е · кислотно-основные свойства азотсодержащих гетероциклов · лактим-лактамная таутомерия производных пиримидина и пурина · конденсированные бициклические гетероциклы - пурин и соединения пуринового ряда, их биологическая роль · прототропная таутомерия (на примере аденина)
Уметь: · записывать лактим-лактамные таутомеры производных пиримидина и пурина · составлять уравнения реакций электрофильного замещения (S_Е) на примере пиридина и пиримидина
IV. Биополимеры и их структурные компоненты
13.	Углеводы. Моносахариды	Знать понятия: · углеводы · классификация углеводов · биологические функции углеводов · моносахариды, их классификация · строение представителей пентоз и гексоз · стереоизомерия моносахаридов; D и L- стереохимические ряды · открытые и циклические формы – формулы Фишера и Хеуорса (фуранозы и пиранозы_ · α и β-аномеры · цикло-оксо-таутомерия · химические свойства моносахаридов · производные моносахаридов – дезоксисахара, аминосахара (глюкозамин, галактозамин, маннозамин); ацилированные аминосахара. Их биологическая роль
Уметь: составлять уравнения реакций · окисление альдоз · восстановление моносахаридов · хелатообразование · фосфолирирование · нуклеофильное замещение у аномерного центра в циклических формах моносахаридов – получение гликозидов · составлять формулы Хеуорса таутомеров пентоз и гексоз.
14.	Олигосахариды. Дисахариды	Знать понятия: · олигосахариды, дисахариды · строение лактозы, мальтозы, сахарозы · цикло-оксо-таутомерия дисахаридов · химические свойства дисахаридов · биологическая роль дисахаридов
Уметь: составлять уравнения реакций · образование дисахаридов · гидролиза лактозы, мальтозы, сахарозы · окисление мальтозы, лактозы · образование фосфатов · хелатообразование · образование гликозидов
15.	Полисахариды	Знать понятия: · полисахариды – гомополисахариды, гетерополисахариды · строение крахмала (амилоза, амилопектин), его свойства, биологическая роль · гликоген – состав, строение и биологическая роль · клетчатка – состав, строение и биологическая роль · гиалуроновая кислота – состав, строение и биологическая роль · понятие о смешанных биополимерах, гликопротеины
Уметь: составлять формулы, отражающие · строение α- и β-амилозы · строение амилопектина · строение дисахаридного фрагмента гиалуроновой кислоты
16.	α-Аминокислоты	Знать понятия: · аминокислоты, состав, классификация · α-аминокислоты, их общая формула, её анализ · стереоизомерия α-аминокислот · классификация α-аминокислот : моноаминомонокарбоновые, моноаминодикарбоновые, диаминомонокарбоновые, серосодержащие,оксиаминокислоты, ароматические, гетероциклические аминокислоты; представители классов, их номенклатура · аминокислот биполярный ион; состояние в зависимости от рН среды; изоэлектрическая точка α-аминокислот · химические свойства аминокислот, кислотно-основные свойства, общие пути обмена α-аминокислот в организме
Уметь: составлять уравнения реакций · образования солей α – аминокислот · декарбоксилирования · окислительного дезаминирования · трансаминирования · образования пептидов
17.	Пептиды, белки	Знать понятия: · первичная структура, пептиды, белки · строение пептидной группы · вторичная структура пептидов и белков · третичная структура белков · четвертичная структура белков · гидролиз пептидов · рI пептидов · биологическая роль белков
Уметь: составлять уравнения реакций · образования ди-, трипептидов · гидролиза пептидов · определять область знаний рI пептидов и заряд пептида при заданном значении рН
18.	Нуклеиновые кислоты	Знать понятия: · состав и номенклатура нуклеозидов ДНК и РНК · состав и номенклатура нуклеотидов ДНК и РНК · первичная структура полинуклеотидов, фосфодиэфирные связи. · уровни структурной организации ДНК · виды РНК · комплементарность азотистых оснований · биологическая роль ДНК и РНК · АМФ, АДФ, АТФ
Уметь: составлять уравнение реакции · образования нуклеозидов и нуклеотидов ДНК и РНК · гидролиза нуклеозидов и нуклеотидов ДНК, РНК и АТФ
19.	Липиды	Знать понятия: · липиды, их классификация · высшие жирные кислоты, их состав и строение · воска, жиры, масла · триацилглицирины · фосфатидовые кислоты, фосфолипиды, их состав, строение · сфингозин, церамид · сфинголопиды, сфингомиелины, их состав, строение · гликолипиды: целеброзиды, ганглиозиды, их состав, строение · биологическая роль липидов
Уметь: составлять уравнение реакции образования и гидролиза · триацилгицеринов · фосфатидовых кислот · фосфолипидов · сфингомиелинов · цереброзидов · ганглиозидов

Демонстрационный вариант экзаменационной работы по дисциплине «Биоорганическая химия»

Инструкция по выполнению экзаменационной работы

На выполнение экзаменационной работы отводится 2 астрономических часа (120 минут). Экзаменационный билет включает 10 заданий. Ответы на задания билета необходимо оформлять в письменном виде. Постарайтесь выполнять задания в том порядке, в котором они даны в билете. При выполнении работы Вы можете пользоваться таблицами:

1. Номенклатура и порядок старшинства характеристических групп, обозначаемых префиксами и суффиксами.

2. Электронные эффекты заместителей.

3. Значения рК_а для различного типа кислот.

Демонстрационный вариант экзаменационного билета

Билет № 1

1. Назовите по заместительной номенклатуре следующие соединения:

Н₂С=СН–СН(СН₃)–СООН

2. Напишите формулы оптических изомеров 2,3-дигидроксибутаналя.

3. Сравните кислотные свойства этанамина и этанола. Ответ подтвердите значениями рК_аданных протолитов.

4. Напишите уравнения реакций, укажите условия их протекания, назовите реагенты и продукты по заместительной номенклатуре:

а) образования этилсалицилата;

б) кротоновой конденсации α-метилмасляного альдегида;

в) декарбоксилирования 3 -гидроксипентановой кислоты;

г) ферментативного окисления яблочной кислоты;

д) взаимодействия муравьиной кислоты с изопропанолом.

5. Докажите соответствие критериям ароматичности пиррола. Укажите вид сопряжения в данной структуре и сделайте вывод о кислотно-основных свойствах соединения.

6. Составьте формулы α,Д-галактофуранозы и β,Д-фруктопиранозы и напишите уравнение реакции образования α -метил-Д-галактопиранозида.

7. Напишите уравнение реакции, происходящей при нагревании раствора мальтозы в присутствии небольшого количества концентрированной серной кислоты.

8. Покажите строение представителей диаминомонокарбоновых кислот, дайте характеристику боковой цепи. Напишите уравнение реакции образования трипептида лей-мет-три. Определите область значений рН, в которой находится рJ пептида.

9. Покажите строение серинкефалина и напишите реакцию его кислотного гидролиза.

10. Напишите уравнение реакции образования нуклеотида аденозин - 5’-монофосфата (АMР). Определите его ионную форму при физиологических значениях рН крови.

Выполнение заданий экзаменационного билета оценивается следующей суммой баллов

Номер задания	Оценка в баллах










Итого: 50 баллов (100%)

Таблица перевода набранной суммы баллов

в пятибалльную систему оценки экзаменационной работы

Оценка	Итого (сумма баллов)
«5» (отлично)	41 – 50 (81-100%)
«4» (хорошо)	31 – 40 (61-80%)
«3» (удовлетворительно)	20 – 30 (40-60%)
«2» (неудовлетворительно)	менее 20 (менее 40%)

Заключение

Важнейшими факторами реализации современных требований к химическому образованию медиков и качественному овладению дисциплиной биоорганической химии являются обновление его содержания и современная организация процесса его усвоения. Наиболее рациональный путь достижения этих требований – не расширение объема и углубления содержания, а более обоснованный отбор учебного материала, улучшение его организации и методики преподавания в рамках сокращающихся часов, не удлинение сроков обучения, а изменение методических подходов к его изучению, активизация и интенсификация учебного процесса, познавательной деятельности и самостоятельной работы студентов.

Дисциплина биоорганической химии в медицинском вузе выполняет целый ряд задач:

фундаментальная общехимическая подготовка студентов, формирование у них химической картины природы в общем контексте естествознания и медицины в частности;
развитие у студентов логики и интеллектуальных умений для дальнейшего освоения фундаментальных теоретических и клинических специальных дисциплин, в частности умение прогнозировать реакционную способность органических веществ, а также возможность протекания биохимических процессов;
осознание студентами значимости химических знаний и умений во всей их последующей профессиональной медицинской деятельности.

Учебное пособие дисциплины «Химия» позволяет студентам решать данные задачи и активизирует их самостоятельную работу при подготовке к занятиям.

Содержание всех компонентов структуры пособия позволит студентам-первокурсникам закрепить пройденный программный материал и будет способствовать его более глубокому и прочному усвоению, что очень важно для будущего врача, поскольку химия входит в число наук, составляющих фундамент современной медицины.

Литература

Основная литература

1. Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия [Электронный ресурс] : учебник. Глава 1. Классификация и номенклатура органических соединений / Тюкавкина Н.А., Бауков Ю. И., Зурабян С. Э. // Москва : Гэотар-Медиа, 2014. – 416 с. Режим доступа : http://www.studmedlib.ru/ru/book/ISBN9785970427835.html

Электронные образовательные ресурсы

Базы данных, информационно-справочные и поисковые системы:

1. Электронная библиотека ОмГМА: http://weblib.omsk-osma.ru;

2. Электронно-библиотечная система «КнигаФонд»: http://www.knigafund.ru;

3. ЭБС «Консультант студента. Электронная библиотека медицинского вуза» http://www.studmedlib.ru;

4. Научная электронная библиотека: http://elibrary.ru/defaultx.asp;

5. База данных Scopus: http://www.scopus.com.

<12 13 14 15 16 1718>

Дата добавления: 2016-10-18; просмотров: 1718;