Кислота, дихлоруксусная кислота, уксусная кислота.
Задание 2. Реакции этерификации протекают in vivo. Из предложенных реакций выберите реакцию этерификации:
1) C2H5 – OH + C2H5 – OH → C2H5 – O – C2H5 + Н2О |
2) NaOH + СН3 – СООН → CH3 – COONa + Н2О |
3) C2H5 – OH + CH3 – COOH ↔ CH3 – CO – O – C2H5 + H2O |
4) C2H5 – OH → C2H4 + Н2О. |
Решение:
При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами в присутствии кислотных катализаторов образуются сложные эфиры, а реакция называется – этерификацией:
Ответ: 3.
Задание 3. Предложите схему синтеза молочной кислоты из
2-хлорпропановой кислоты. Обладает ли полученная кислота оптической активностью? Какой продукт образуется при нагревании молочной кислоты? Напишите схему реакции.
Решение:
Гидроксикислоты получают из галогенкарбоновых кислот в результате обработки их щелочью с последующим взаимодействием образующейся соли гидроксикислоты с кислотой:
Для гидроксикислот характерна оптическая изомерия, связанная с наличием асимметрических углеродных атомов. Многие гидроксикислоты, например молочная, яблочная, винная, изолимонная, имеют в молекуле хиральные центры. Так, молочная кислота существует в трех формах: две оптически активные, т.е. энантиомеры (зеркальные изомеры), а третья – оптическая неактивная, являющаяся рацемической смесью энантиомеров. Молочная кислота, выделенная из мышечной ткани, является
L-энантиомером. D-молочная кислота образуется из сахаров при помощи особых бактерий-возбудителей брожения. Под действием молочнокислых бактерий образующаяся молочная кислота является рацемической смесью обоих энантиомеров и не проявляет оптической активности:
Так как молочная кислота относится к α-гидроксикислотам, то она при нагревании образует устойчивый шестичленный циклический диэфир-лактид:
Задание 3. Какое соединение образуется при нагревании
β-гидроксимасляной кислоты?
Решение:
β-гидроксимасляная кислота относится к β-гидроксикислотам, а этим кислотам при нагревании или под действием минеральных кислот характерны реакции дегидратации с образованием α,β-ненасыщенных кислот:
Задание 4. Напишите схему реакций взаимодействия β-гидроксикислоты с гидроксидом натрия, этанолом и аммиаком. Назовите продукты реакции.
Решение:
Наличие в молекуле гидроксикислот карбоксильной и гидроксильной групп приводит к тому, что эти соединения вступают в реакции, свойственные как спиртам, так и кислотам. С гидроксидом натрия, этанолом и аммиаком реакции идут по карбоксильной группе:
Дата добавления: 2016-10-18; просмотров: 3517;