КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ»

Контрольные вопросы

1. Строение и классификация органических соединений по типу углеродной цепи, химическим связям и природе функциональных групп.

2. Номенклатура органических соединений. Заместительная номенклатура (IUPAC). Тривиальная и радикально-функциональная номенклатуры.

3. Сопряженные системы с открытой цепью сопряжения, р,p и p,p – сопряжение.

4. Сопряженные системы с замкнутой цепью сопряжения. Ароматичность, критерии ароматичности. Ароматичность бензоидных и гетероциклических соединений. Энергия сопряжения.

5. Индуктивный и мезомерный электронные эффекты заместителей. Характеристика заместителей с учетом проявляемых электронных эффектов и прогнозирование свойств органических соединений.

6. Изомерия органических соединений. Структурная изомерия. Конфигурация и конформация как важнейшие понятия стереохимии. Конформации открытых цепей и циклических соединений.

7. Энантиомерия. Оптическая активность. D и L – системы стереохимической номенклатуры. Проекционные формулы Фишера. Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт. Рацематы.

8. Диастереомерия. s - Диастереомерия. p - Диастереомерия как стереоизомерия в ряду соединений с двойной связью. Связь пространственного строения органических соединений с их биологической активностью.

9. Кислотность и основность органических соединений в соответствии с протолитической теорией Бренстеда – Лоури. Факторы, влияющие на кислотные и основные свойства органических соединений.

10.Гидроксисоединения. Спирты и фенолы, их классификация, номенклатура, изомерия и медико-биологическое значение.

11.Химические свойства спиртов. Реакции: окисления (действия системы
НАД⁺ – НАДН⁺ + Н⁺), нуклеофильного замещения /S_N/, хелатообразования.

12.Химические свойства фенолов. Реакции электрофильного замещения /S_E/ и окисления.

13. Карбонильные соединения, их классификация. Электронное строение карбонильной группы. Реакционные центры в молекулах альдегидов и карбоновых кислот.

14.Реакции нуклеофильного присоединения /А_N/ в молекулах альдегидов и кетонов. Реакции окисления и альдольного присоединения альдегидов. Понятие об альдольной и кротоновой конденсации альдегидов.

15.Карбоновые кислоты, их классификация, номенклатура, изомерия.

16.Химические свойства карбоновых кислот. Реакции диссоциации, галогенирования, декарбоксилирования и этерификации (нуклеофильное замещение у
sp² – гибридизованного атома углерода).

17.Гидроксикислоты, кетонокислоты, их строение, изомерия, номенклатура.

18.Реакции окисления гидроксикислот, декарбоксилирования a- и b- кетонокислот (ПВК, ацетоуксусная кислота) и этерификации гидрокси-и-кетонокислот.

19.Пути превращения b-гидроксимаслянной кислоты в организме.

20.Медико-биологическое значение гидрокси-и-кетонокислот и их производных. Салициловая кислота и фармпрепараты на ее основе, их получение и применение в медицине.

Типовые задания

ВАРИАНТ БИЛЕТА РУБЕЖНОЙ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЫ «КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ».

1. Дано соединение:

CH₃ – CH(SH) – C(CH₃)₂ – CH = CH – CH₂ – NH₂

Определить, к какому классу относится это соединение по типу углеродной цепи, химическим связям, функциональным группам. Назвать его по систематической (IUPAC), указать звенья.

2. Гидроксикислоты, их состав, строение, номенклатура, химические свойства, медико-биологическое значение.

3. Энантиомерия. Оптическая активность. D– и L– системы стереохимической номенклатуры. Проекционные формулы Фишера. Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт. Рацематы.

4. Расшифровать схему превращений, называя реагенты и продукты реакций, указав их механизм:

5. Написать уравнения реакций хелатообразования с участием многоатомных спиртов сорбита и инозита.

6. Доказать соответствие критериям ароматичности гетероциклического соединения пиридина.