Пиримидиновые основания (У, Т, Ц)

Бесцветные кристаллические вещества, высокие температуры плавления( часто с разложением), плохо растворимы в воде, но лучше пуриновых оснований.

Растворимость убывает в ряду:

пиримидин > цитозин > тимин > урацил > оротовая кислота

Растворимы в щелочах, образуют хорошо кристаллизующиеся соли- пикраты.

Характерна лактим-лактамная таутомерия.

Окисляются раствором КМпО₄, пероксидом водорода, озоном.

Из биологического материала пиримидиновые основания получают кислотным гидролизом (12 Н хлорная кислота, конц. муравьиная кислота) нуклеиновых кислот, нуклеотидов, нуклеозидов.

Введение в организм неприродных аналогов вызывает серьезные нарушения метаболических процессов (конкурентное действие, антиметаболиты), например,

аллоксан , близкий по строению к урацилу, вызывает у животных в эксперименте аллоксановый диабет. Его часто используют биохимики и физиологи в научных исследованиях нарушений обмена веществ, создавая экспериментальную модель диабета.

Многие производные обладают выраженным лекарственным действием :

- тиоурацил используют для лечения гиперфункции щитовидной железы

- производные барбитуровой кислоты используют в качестве снотворных, противосудорожных средств

- 5-фторурацил – противоопухолевое средство

- оротат калия – источник иона калия, метаболит- предшественник У,Т, Ц.

- 6- метилурацил- средство, стимулирующее лейкопоэз.

Оротовая кислота- С₅ Н₄ N₂ О₄ ( 2,6 – диоксопиримидин-4-карбоновая кислота), слегка кислые на вкус бесцветные кристаллы, из воды кристаллизуется в виде моноаква комплекса, при т. 130 ⁰ теряет молекулу воды. Растворима в воде( 1г/ 550 мл при 18⁰ ),

трудно в органических растворителях. Карбоксильная группа не отщепляется даже при длительном кипячении в 20% серной кислоте при 200⁰ .

Тимин - С₅ Н₆ N₂ О₂( 5- метилурацил, 5-метил-2,6-диоксопиримидин). Растворяется в кислотах и щелочах. Хорошо растворим в горячей воде, плохо в спирте, эфире.

Характерна лактим-лактамная таутомерия. Образует соли с металлами. При алкилировании солей получаются N- и О- алкильные производные.

Урацил – С₄ Н₄ N₂ О₂ ( 2, 6 -диоксопиримидин) - бесцветные кристаллы, лучше растворим в горячей воде, плохо в спирте.

Характерна лактим- лактамная таутомерия, но в лактимной форме имеет только одну константу ионизации.

Цитозин С₄ Н₅ N₃ О-(2-оксо-6-аминопиримидин), бесцветные кристаллы, растворимость в воде 0.77 г /100 мл при темп.25^о.Обладает основными свойствами, образует соли с кислотами и металлами. При действии азотистой кислоты превращается в урацил

ЛЕКЦИЯ 12