Азотистые основания.

Азотистые основания, входящие в состав нуклеотидов, делят на две группы по гетероциклическому кольцу – пуриновые и пиримидиновые.

Все азотистые основания могут находиться в двух таутомерных формах: лактимной (гидрокси) и лактамной (оксо). В состав нуклеотидов входит наиболее устойчивая лактамная форма, которая и приведена на рисунках 4-1 и 4-2.

Рис. 4-1. Пуриновые азотистые основания – аденинигуанин

Рис. 4-2. Пиримидиновые азотистые основания – урацил, тимин и цитозин

Углевод-пентоза

Углеводный компонент нуклеотидов – пентоза, представлен двумя молекулами: β­D­рибозой и её производным 2´-дезокси-β­D­рибозой. В дезоксирибозе в положении 2´ отсутствует атом кислорода.

Углеродные атомы в кольце пентозы нумеруют со штрихами. Это позволяет отличать номера атомов в гетероциклах пуринов и пиримидинов от номеров атомов углерода в кольце рибозы или дезоксирибозы.

3. Нуклеозиды – β­N-гликозиды азотистого основания и пентозы.

В нуклеозидах азотистое основание соединено с остатком рибозы (или дезоксирибозы) β­N­гликозиднойсвязью. Связь образуется между атомом N-1 в пиримидиновом кольце или N-9 в пуриновом кольце и атомом С-1' в кольце пентозы (рис. 4-3 и 4-4).

Названия нуклеозидов:Пуриновые нуклеозиды называют, заменяя в названии азотистого основания окончание «–ин» на окончание «–озин». Следовательно, пуриновые нуклеозиды будут называться аденозин и гуанозин. Если в нуклеозид входит дезоксирибоза, а не рибоза, то это отображают в названии – дезоксиаденозин и дезоксигуанозин.

Рис. 4-3. Пиримидиновые нуклеозиды

Рис. 4-4. Пуриновые нуклеозиды

Пиримидиновые нуклеозиды называют, заменяя окончания в названии основания на «-идин». Следовательно, названия пиримидиновых нуклеозидов будут цитидин, тимидин и уридин. Нуклеозиды с дезоксирибозой тоже называют дезоксицитидин и дезоксиуридин. Исключение – название тимидин для дезокситимидина, т.к. такой нуклеозид с рибозой в составе РНК практически не встречается.

Нуклеозиды легко гидролизуются в кислой среде и устойчивы к гидролизу в щелочной среде.