Основы классификации органических веществ

Органические вещества подразделяются на три ряда.

1. Ациклические соединения (предельные и непредельные) с незамкнутыми цепями атомов углерода.

2. Карбоциклические (предельные и непредельные) с замкнутой цепью атомов углерода, в том числе – ароматические, содержащие бензольные кольца.

3. Гетероциклические – с циклами, содержащими другие атомы (O, N, S).

Ряды делятся на классы. В первом и втором рядах простейшими классами являются углеводороды, содержащие только С и Н.

Ациклические предельные углеводороды (алканы) описываются общей формулой С_nH_2n+2 (n = 1, 2, 3 …). Простейшими представителями последовательности алканов являются метан СН₄, этан С₂Н₆, пропан С₃Н₈, бутан С₄Н₁₀ и т. д. Алканы, начиная с бутана, имеют изомеры.

Непредельные углеводороды с одной двойной связью (алкены) описываются общей формулой С_nH_2n (n = 2, 3, 4 …). Простейшие представители: этилен С₂Н₄, пропилен С₃Н₆. Непредельные углеводороды с одной тройной связью (алкины) описываются общей формулой С_nН_2n-2 (n = 2, 3, 4 …). Простейший представитель – ацетилен C₂H₂.

Существуют предельные и непредельные циклические углеводороды. Представитель первых – циклопентан С₅Н₁₀, представитель вторых – бензол С₆Н₆ (структурная формула бензола изображена на рисунке 12.8).

Остальные органические соединения рассматривают как производные от углеводородов, образованные замещением одного или нескольких атомов водорода характеристическими группами, то есть другими атомами или группами атомов, сообщающими веществу характерные свойства. Остаток углеводорода, образующийся после отнятия одного или нескольких атомов водорода, называется углеводородным радикалом и обозначается R –, или .

Названия радикалов обычно имеют окончание –ил. Примеры радикалов: метил СН₃ ―, этил С₂Н₅ ―, винил СН₂ = СН ―, фенил .

Кислородосодержащие соединения.

Спирты в качестве характеристической группы содержат гидроксильную группу ―ОН и описываются формулой R―OH: метиловый (муравьиный) спирт СН₃―ОН, этиловый (винный) спирт СН₃―СН₂―ОН. Если группа ―ОН заменяет один из атомов водорода в молекуле бензола, то имеем фенол .

Альдегиды имеют характеристическую карбонильную группу , к которой присоединены атом водорода и углеводородный радикал, и имеют общую формулу . Примеры: муравьиный альдегид (формальдегид), у которого в качестве радикала выступает еще один атом водорода

, уксусный альдегид .

Кетоны, у которых к карбонильной группе присоединены два углеводородных радикала (одинаковые или различные): , например диметилкетон (ацетон) .

Простые эфиры имеют общую формулу R΄―O―R. Пример: диэтиловый эфир: С₂Н₅―О―С₂Н₅.

Карбоновые (органические) кислоты содержат характеристическую

карбоксильную группу и имеют общую формулу или, короче, R―COOH. Примеры: муравьиная кислота Н―СООН и уксусная кислота СН₃―СООН.

Сложные эфиры описываются общей формулой . Могут возникать при обратимой реакции этерификации, то есть взаимодействии карбоновой кислоты со спиртом, при котором, кроме сложного эфира, образуется молекула воды:

Например, при взаимодействии муравьиной кислоты и этилового спирта возникают этиловый эфир муравьиной кислоты и вода:

Н―СООН + НО―С₂Н₅ Н―СОО―С₂H₅ + Н₂О.

Азотсодержащие соединения.

Нитросоединения содержат характеристическую нитрогруппу ―NO₂ и описываются общей формулой R―NO₂. Пример – нитрометан CH₃―NO₂.

Амины содержат характеристическую аминогруппу (―NH₂ или

или ) и описываются одной из общих формул R―NH₂, R―NH―R΄,

. Пример: анилин (аминобензол, фениламин): .

Имеются соединения с повторяющимися функциональными группами, примером которых является многоатомный спирт – глицерин.

Имеются также соединения со смешанными функциями. Их представителями являются оксикислоты (спиртокислоты) и аминокислоты. Оксикислоты содержат как гидроксильную группу ―ОН, придающую им свойства спирта, так и карбоксильную группу ―СООН, придающую им кислотные свойства. Пример оксикислоты – молочная кислота, структурные формулы двух стереоизомеров которой показаны на рисунке 13.2. Аминокислоты наряду с карбоксильной группой содержат аминогруппу ―NH₂.