Альдольная конденсация

Реакция альдольной конденсации, приводящая к образованию гидроксиальдегидов, осуществляется при участии атома водорода в α-положении. Под влиянием карбонильной группы на атоме углерода в α-положении электронная плотность сильно понижена и поэтому здесь формируется СН-кислотный центр. Эта особенность создает предпосылки для получения енолят-анионов: α-водородные атомы в присутствии каталитических количеств основания способны отщепляться в виде протона, вследствие чего формируется карбанион. Отрицательный заряд в образующемся карбанионе делокализуется, что и приводит к енолят-аниону:

Енолят-анион, будучи нуклеофилом, способен присоединиться к углероду карбонильной группы второй молекулы альдегида или кетона с образованием С–С связи:

* В условиях щелочного катализа процесс обычно проводят при низкой температуре (0 – 10^оС). При нагревании альдоли отщепляют воду и переходят в α, β-непредельные карбонильные соединения.

В реакциях альдольной конденсации один реагент принято называть карбонильным компонентом (карбонильный акцептор), а второй – метиленовым (нуклеофильный агент).

Можно осуществлять перекрестную или смешанную конденсацию, используя различные карбонильные соединения. Например, при взаимодействии бензальдегида с ацетофеноном образуется непредельное соединение – бензальацетофенон: