Химические свойства циклобутана и его гомологов
Соединения с четырехчленными циклами отличаются от соединений ряда циклопропана меньшей склонностью к раскрытию цикла и большей активностью в реакциях замещения. Реакции присоединения Br2, HBr, HJ, H2, а также реакции окисления протекают при температурах более высоких, чем у циклопропана. Так, реакция гидрирования требует нагревания до 2000С (вместо 800С у циклопропана).
Ni 1 +H2 2000C 2 | CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 | |
При этом разрыв кольца идет с одинаковой скоростью по любой связи цикла.
Химические свойства циклопарафинов с пяти- и шестичленными циклами
Химические поведение циклопентановых и цилогексановых сходно с поведением предельных углеводородов.
1.Наиболее типичными для них реакциями являются реакции замещения водорода, протекающие преимущественно по свободно-радикальному механизму.
а) галоидирование;
рассеянный свет +Cl2 - HCl | + Cl2 - HCl | + Cl2 ... - HCl |
б) нитрование.
Проводится в условиях реакции Коновалова под действием разбавленной азотной кислоты при повышенной температуре. Нитруются легче, чем парафины и дают лучшие выходы нитросоединения. Особенно легко реагируют углеводороды с третичным атомом углерода в цикле.
t + HO-NO2 H2O + разб. | ||
1-нитро-1-метициклопентан |
Окисление
Пяти- и шестичленные циклы к окислению устойчивы и могут окисляться лишь сильными окислителями при нагревании. В качестве окислителя чаще всего используются концентрированная азотная кислота.
2 HNO3 2 NO2 + H2O + O
+О | +О -Н2О | +3О | |||
циклогексанол | циклогексанон |
+3О | |
адипиновая кислота |
В зависимости от условий окисления, можно получить любой из этих продуктов.
Дата добавления: 2020-10-14; просмотров: 409;