Гидратация алкинов. Реакция Кучерова

Данная реакция впервые была описана русским химиком М.Г. Кучеровым в 1881г., который в кислотно-катализируемой реакции гидратации ацетилена получил уксусный альдегид. Особенно легко гидратация алкинов протекает в присутствии солей ртути (II) в среде серной кислоты. Из ацетилена образуется ацетальдегид (уксусный альдегид), а из остальных алкинов – кетоны, что в общем виде можно представить:

Гидратация гомологов ацетилена протекает в соответствии с правилом Марковникова.

Из приведённых схем реакций видно, что первичным продуктом присоединения является гипотетический енол, который очень легко и быстро изомеризуется в более устойчивое карбонильное соединение. Такая изомеризация енола называется перегруппировкой Эльтекова, по фамилии русского химика А.П. Эльтекова.

Присоединение спиртов.

В присутствии солей ртути (II) или меди (II), а также гидроксидов щелочных металлов ацетилен и его гомологи присоединяют спирты с образованием алкилвиниловых эфиров: