Свободнорадикальное присоединение

Присоединение по радикальному механизму также приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения. Так, при бромировании бутадиена-1,3 в качестве основного продукта образуется 1,4-дибромбутен-2.

Последовательность реакции бромирования может быть представлена следующим образом:

В случае каталитического гидрирования образуются промежуточные алкены, которые далее переходят в алканы:

7.2.3. Циклоприсоединение (диеновый синтез)*

Рассматриваемый тип реакций обычно относят к процессам [4+2]-циклоприсоединения, поскольку в нём участвует сопряжённый диен с системой 4π-электронов и 2π-электронная система второго реагента, именуемого диенофилом.

Продукт [4+2]-циклоприсоединения называют аддуктом. По ходу реакции в исходных реагентах рвутся две π-связи, а в аддукте образуются две новые σ-связи и одна π-связь:

Наибольшей реакционной способностью обладают диенофилы СН₂=СН–Х, у которых двойная связь сопряжена с электроноакцепторными группами, т.е Х=: СООН; СООR; СНО; RC=O; NO₂; СN и др.