При работе пользоваться только хорошо высушенными пробирками.

Опыт №1. Открытие углерода и водорода сожжением органического вещества с оксидом меди (II).При прокаливании вещества, смешанного с черным порошком оксида меди (II) CuO, углерод органического вещества, сгорая, дает углекислый газ, а водород – воду. Оксид меди при этом восстанавливается до металлической меди. Практически всегда берут избыток оксида меди для того, чтобы вещество полностью сгорело и не было потери углерода в виде оксида углерода (II) CO, который не образует осадка при взаимодействии с гидроксидом бария или кальция. Для открытия воды используют безводный медный купорос или сульфат меди (II) CuSO₄. Белый порошок безводного сульфата меди синеет при попадании на него воды, превращаясь в кристаллогидрат CuSO₄*5H₂O.

Для проведения опыта в пробирку № 1 насыпьте порошок черного оксида меди на высота около 1-2 см. Добавьте исследуемое вещество на кончике шпателя. Тщательно перемешайте, энергично встряхивая пробирку. В верхнюю часть пробирки введите маленький комочек ваты, оставляя его рыхлым. Насыпьте на вату тонкий слой белого порошка безводного медного купороса. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой. Нижний конец трубки поместите в пробирку №2 с раствором гидроксида бария или кальция, погрузив трубку в жидкость. Пробирку №1 с исследуемым веществом закрепите на штативе под углом 45^о, затем нагрейте ее на пламени горелки. Если пробка плотно закрывает пробирку №1, то через несколько секунд в пробирке №2 из газоотводной трубки начнут выходить пузырьки газа. Как только раствор гидроксида бария или кальция помутнеет, пробирку №2 можно удалить. Пробирку №1 продолжать нагревать до тех пор, пока пары воды не достигнут белого медного купороса и не вызовут его потемнения. Запишите уравнения соответствующих проведенных реакций.

Опыт №2. Открытие азота сплавлением органического вещества с металлическим натрием. При сплавлении органического вещества с металлическим натрием последний отщепляет от него азот вместе с углеродом, образуя цианистый натрий, который можно обнаружить переводом его в «берлинскую лазурь».

Исследуемое вещество объемом 1 мл поместите в сухую пробирку. Добавьте к веществу небольшой кусочек металлического натрия, очищенного от оксидных пленок. Осторожно нагрейте смесь в пламени горелки. После расплавления исследуемого вещества, проследите, чтобы оно смешалось с натрием. Иногда при этом наблюдается небольшая вспышка. Нагрейте пробирку до образования однородного сплава (это необходимо для успешного проведения опыта). После остывания пробирки, добавьте к сплаву 2-3 мл этилового спирта, для устранения непрореагировавшего натрия. Убедившись, что в пробирке не осталось металлического натрия, добавьте в нее 4-5 мл дистиллированной воды и нагрейте смесь до растворения осадка. Испытайте раствор на рН. Разделите полученный раствор на две части.

Поместите в сухую пробирку 0,5 мл кристаллического железного купороса FeSO₄, добавьте 5 мл воды и нагрейте смесь до кипения. 0,5 мл полученного раствора, содержащего Fe₂(SO₄ )₃ и FeSO₄, добавьте к одной части полученного щелочного раствора. В присутствии щелочи немедленно образуется грязно-зеленый осадок, содержащий гидроксиды железа (II) и (III). При наличии в растворе цианистого натрия образуется комплексное соединение «желтая кровяная соль». К зеленоватому осадку гидроксидов железа добавьте 2-3 мл 0,1 н раствора соляной кислоты HCl. После подкисления осадок растворяется. При наличии в исследуемом веществе азота немедленно образуется синее окрашивание, обусловленное образованием «берлинской лазури» Fe₄[Fe(CN)₆]₃. При отсутствии азота синего окрашивания раствора не наблюдается. Запишите уравнения соответствующих проведенных реакций.

Опыт №3. Открытие серы сплавлением органического вещества с металлическим натрием. При сплавлении органического вещества с металлическим натрием последний отрывает серу и образует сульфид натрия, который можно легко обнаружить.

Исследуемое вещество около 1 мл помещают в сухую пробирку. К нему добавляют небольшой кусочек металлического натрия. Пробирку нагревают докрасна, следя за тем, чтобы натрий плавился вместе с веществом. В процессе нагревания происходит потемнение и обугливание содержимого, иногда со вспышкой. Раскаленное дно пробирки разбейте в чашку или стакан с водой, раствор отфильтруйте и разделите в две пробирки.

К содержимому первой пробирки добавьте несколько капель ацетата свинца. Выпадение темно-коричневого осадка служит доказательством наличия серы в органическом исследуемом веществе. К содержимому второй пробирки добавьте несколько капель нитропруссида натрия Na₂[Fe(CN)₆NO]. Появляется интенсивное красно-фиолетовое окрашивание. Это качественная реакция на сульфид-ион. Запишите уравнения соответствующих проведенных реакций.

Опыт №4. Открытие галогенов при действии металлического натрия на спиртовый раствор органического вещества. Качественная реакция на ионы галогенов действием солей серебра не может быть использована для обнаружения галогенов в органических веществах из-за отсутствия самих ионов. Поэтому необходимо перевести галоген, например, хлор, в ионную форму. Это можно сделать, подействовав на галогенпроизводные углеводородов водородом в момент выделения. Такой водород получают взаимодействием металлического натрия со спиртом, при этом образуется соответствующий алкоголят. Водород отщепляет хлор от черыреххлористого углерода CCl₄, образуя хлороводород, который, взаимодействуя с алкоголятом натрия, образует хлористый натрий. Его можно обнаружить действием солей серебра и выпадением белого творожистого осадка. Однако при избытке алкоголята, происходит его гидролиз и образование щелочи, в присутствии которой обнаружить NaCl трудно. При взаимодействии щелочи с солями серебра выпадает коричневый осадок гидроксида серебра. Поэтому перед добавлением солей серебра следует нейтрализовать избыток щелочи концентрированной азотной кислотой. При небольших количествах хлора в органическом веществе вместо осадка может образоваться белая муть.

Для проведения реакции необходимо брать 0,5 мл CCl₄, так как большие количества вредят чувствительности реакции.

Опыт №5. Открытие хлора по зеленой окраске пламени (проба Бейльштейна). Прокаленную медную проволоку длиной 10 см загнутую петлей и вставленную в корковую пробку прокаливают в пламени газовой горелки до исчезновения посторонней окраски пламени. Затем остывшую проволоку погружают в исследуемое органическое вещество и затем сильно нагревают в несветящемся пламени горелки. Зеленое окрашивание пламени свидетельствует о присутствии галогена (кроме фтора) в органическом веществе. Запишите уравнения соответствующих проведенных реакций.

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ

1. Можно ли для нейтрализации щелочи перед добавлением азотнокислого серебра (опыт №4) взять соляную кислоту вместо азотной?

2. Какие качественные реакции помогут определить полифункциональное соединение, например, нитрокарбоновую кислоту, аминокислоту, оксикислоту, кетоспирт, альдегидоспирт, галогенкарбоновую кислоту?