НЕИЗВЕСТНОГО ОРГАНИЧЕСКОГО ВЕЩЕСТВА

Во многих случаях выбранный ход синтеза, характер реагентов, условия реакции позволяют сделать предположение о строении образовавшихся веществ, и это существенно облегчает и упрощает доказательство строения и идентификацию. Однако из природных смесей и из продуктов синтеза могут быть выделены вещества, отли­чающиеся от ожидаемых, и их строение может быть определено только с помощью систематического хода анализа.

Каждый химик-органик должен знать полный систематический ход анализа, хотя в практической деятельности не всегда используют всю схему целиком. Анализ неизвестного органического соединения должен выпол­няться в определенной последовательности, причем в процессе работы следует вести подробный дневник.

Прежде чем приступить к анализу, необходимо убедиться, являет­ся ли исследуемый образец чистым веществом. С этой целью для твердых веществ определяют температуру плавления, а для жидкостей — тем­пературу кипения. Если вещества окажутся загрязненными (плавятся в интервале более 2° или кипят в интервале более 5°), их нужно очис­тить — перегнать или перекристаллизовать, подобрав подходящий растворитель.

Выполнение анализа начинается с предварительного исследования, которое включает характеристику внешнего вида вещества, агрегатного состояния, цвета (и изменения окраски, которое может произойти при определении температуры плавления), запаха и пробу на прокаливание.

Проведение пробы на прокаливание (проводить под тягой !). Около 0,1 г вещества помещают на крышку от фарфорового тигля и подносят к краю пламени для определения воспламеняемости. Крышку тигля осторожно нагревают сначала на небольшом пламени, а затем сильно прокаливают. При этом необходимо отмечать: 1) воспламеняемость и характер пламени (не является ли вещество взрывчатым); 2) если вещество твердое, то плавится ли оно и каков характер плавления; 3) запах образующихся газов или паров (соблюдать осторожность); 4) есть ли остаток после прокаливания. Если при прокаливании полу­чается остаток, крышку тигля охладить, прибавить каплю дистил­лированной воды и раствор испытать на лакмус.

Определение физических констант. Для твердых веществ определяют температуру плавления, для жидко­стей — температуру кипения и показатель преломления.

Элементный качественный анализ. Прово­дится элементный анализ на присутствие N, S, Cl, Br, I, если при прокаливании получится остаток, следует определить, какой металл содержится в нем.

Рекомендуется сначала провести пробу Бейльштейна, с тем, чтобы в случае обнаружения галогена использовать сплавление с метал­лическим натрием не только для открытия азота и серы, но и га­логенов Cl, Вг, I*.

Определение растворимости исследу­емого соединения. В работе предлагается использовать систему классификации, основанную на растворимости соединений в различных жидкостях: в воде, в эфире, 5%-ном NaOH, 5%-ной NaHC0₃, 5%-ной НС1, концентрированной H₂SO₄.

Пробу на растворимость проводят с малыми количествами веществ (примерно 0,05—0,1 г твердого вещества или 0,2 мл жидкости) и не­большими объемами растворителя, который прибавляют порциями и каждый раз хорошо взбалтывают.

При исследовании растворимости в воде можно смесь слабо подо­гревать, после чего обязательно охладить до комнатной температуры при встряхивании. Водный раствор или суспензию нужно пробовать на лакмус и фенолфталеин.

При определении растворимости в кислоте или щелочи нельзя при­менять нагревание, так как это может вызвать гидролиз вещества. Время на растворение не должно превышать 2—3 мин.

При определении растворимости в концентрированной H₂SO₄ удобно вначале налить в пробирку 2—3 мл растворителя, а затем вводить вещество и наблюдать за такими явлениями, как выделение тепла, изменение окраски, образование осадка или газа.

Все наблюдения записывают в таблицу 1:

На основании полученных результатов количественного элементного анализа и определения молекулярного веса рассчитываются эмпирическая и молекулярная формулы соеди­нения. Полученные данные позволяют сделать предполо­жение о том, какие функциональные группы содержит исследуемое вещество, и перечислить те химические классы, к которым оно может принадлежать.

Принадлежность вещества к тому или иному классу соединений определяется с помощью классификационных реакций, а также с помо­щью физико-химических методов исследования. Проводятся качествен­ные пробы на непредельность, активный водород и другие качественные реакции, подтверждающие наличие одних функциональных групп и исключающие другие.

После того как установлен химический класс, к которому принадлежит исследуемое соединение, по справочной литературе или по таблицам производных составляют список соединений данного класса, имеющих близкие константы.

Для окончательных выводов о строении исследуемого соедине­ния получают 1—2 производных и проводят, если необходимо, дополни­тельные определения (эквивалентный вес, константы ионизации, активный водород и др.). Полученные данные сравнивают с литера­турными и составляют отчет по прилагаемой форме.