РЕШЕНИЕ ТИПОВЫХ ЗАДАЧ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Задача 1.Смесь этана и этилена объемом 200 мл (нормальные условия) обесцветила бромную воду массой 25 г. Рассчитайте объемную долю этанола в смеси, если массовая доля брома в бромной воде равна 3,2%.

Решение. С бромной водой легко взаимодействует только этилен с образованием 1,2 – дибромэтана:

C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂

Определяем массу и количество вещества молекулярного брома, содержащегося в бромной воде:

m (Br₂) = m_*ω(Br₂)/100 ;

m (Br₂) = 25_*3,2/100 = 0,8 г.

n (Br₂) =m(Br₂)/M(Br₂) ;

n (Br₂) = 0,8/160 = 0, 005 моль.

Из уравнения реакции следует

n (C₂H₄) = n (Br₂) ;

n (C₂H₄) = 0,005 моль.

Вычисляем объем этилена при нормальных условиях:

V (C₂H₄) = n (C₂H₄)_*V_m ;

V (C₂H₄) = 0,005_*22,4 = 0,112 л = 112 мл.

Рассчитываем объемную долю этилена в исходной газовой смеси:

ω (C₂H₄) = V(C₂H₄)/ V( C_смеси) ;

ω (С₂Н₄) = 112/200 = 0,56 или 56%.

Задача 2. Смесь бензола с циклогексеном массой 5 г обесцвечивает бромную воду массой 125 г ( массовая доля брома 3,2 %). Определите массу воды, которая образуется при сжигании в кислороде той же смеси массой 20 г.

Решение . С бромной водой взаимодействует только один компонент смеси – циклогексен:

C₆H₁₀ + Br₂ → C₆H₁₀Br₂ (а)

Определяем массу и количество вещества брома вступившего в реакцию:

m (Br₂) = m( _{бромной воды}) _*ω (Br₂)/100;

m (Br₂) = 125_*3,2/100 = 4 г ;

n (Br₂) = m(Br₂)/M(Br₂);

n (Br₂) = 4/160 = 0,025 моль.

Вычисляем массу и массовую долю циклогексена ( обозначаем его буквой Ц), вступившего в реакцию с бромом. Из уравнения реакции (а) следует

n (Ц) = n(Br₂) ;

n(Ц) = 0,025 моль.

Рассчитываем массу и массовую долю циклогексена в смеси:

m(Ц) = n(Ц) _* M(Ц);

m(Ц) = 0,025 _* 82 = 2,05 г.

ω(Ц) = m(Ц)/m смеси;

ω(Ц) = 0,025/5 = 0,41

Массовая доля бензола (Б) в смеси двух веществ равна

ω(Б) = 1 – ω(Ц);

ω(Б) = 1 – 0,41 = 0,59.

Определяем массу и количество вещества бензола в образце смеси массой m= 20 г.

m^*(Б) = m^* _* ω(Б);

m^*(Б) = 20 _* 0,59 = 11,8 г;

n^*(Б) = m^*(Б)/M(Б);

n^*(Б) = 11,8/78 = 0,15 моль.

Аналогично для циклогексена получаем:

m^*(Ц) = 8,2 г и n^*(Ц) = 0,1 моль.

Составляем уравнения реакции горения бензола и циклогексена:

2 C₆H₆ + 15 O₂ → 12 CO₂ + 6 H₂O (б)

2 C₆H₁₀ + 17 O₂ → 12 CO₂ + 10 H₂O (в)

На основании уравнения реакции (б) записываем

n^*(Б)/n(H₂O) = 2/6 =1/3;

n(H₂O) = 3 n^*(Б);

n(H₂O) = 3_*0,15 = 0,45 моль.

Используя уравнение реакции (в) находим

n(H₂O) = 5 n(Ц);

n(H₂O) = 5 _*0,1 =0,5 моль.

Общее количество вещества воды, выделившейся при горении смеси массой 20 г , составляет

n(H₂O) = (0,45 + 0,5) = 0,95 моль.

Вычисляем массу полученной воды:

m(H₂O) = n(H₂O) _* M(H₂O);

m(H₂O) = 0,95 _* 18 = 17,1 г.

Задача 3. При сжигании углеводорода, количество вещества которого равно 0,1 моль, образовались оксид углерода (IV) объемом 6,72 л (нормальные условия) и вода массой 7,2 г. Определите формулу углеводорода.

Решение. Вычисляем количество вещества оксида углерода (IV), полученного при горении углеводорода:

n(CO₂) = V(CO₂) / V_m ;

n(CO₂) = 6,72/22,4 = 0,3 моль.

Количество вещества углерода, содержащегося в сожженном образце углеводорода, равно

n(C) = n(CO₂);

n(C) = 0,3 моль.

Рассчитываем количество вещества воды, полученной при сжигании углеводорода:

n(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O);

n(H₂O) = 7,2/18 = 0,4 моль.

Определяем количество вещества водорода, содержащегося в образце углеводорода:

n(H) = 2n(H₂O);

n(H) = 2_*0,4 = 0,8 моль.

Таким образом, образец углеводорода количеством вещества 0,1 моль содержит 0,3 моль углерода и 0,8 моль водорода. Следовательно, 1 моль углеводорода содержит 3 моль углерода и 8 моль водорода. Таким образом, формула углеводорода C₃H₈. Это пропан.

Задача 4. Органическое вещество имеет относительную плотность паров по водороду 46. Образец этого вещества массой 13,8 г сожгли, получив оксид углерода (IV) объемом 23,52 л (нормальные условия) и воду массой 10,8 г. Определите формулу органического вещества, учитывая, что оно является ароматическим.

Решение. Вычисляем молярную массу органического вещества (В), используя относительную плотность его паров по водороду:

M(B) = 2DH₂;

M(B) = 2 _*46 = 92 г/моль.

Определяем количество вещества В, которое сожгли:

n(B) = m(B)/M(B) ;

n(B) = 13,8/92 = 0,15 моль.

Рассчитываем количество вещества образовавшегося оксида углерода (IV) CO₂

n(CO₂) = V(CO₂)/V_m ;

n(CO₂) = 23,54/22,4 = 0,15 моль.

Вычисляем количество вещества углерода в сожженном веществе равно

n(C) = n(CO₂);

n(C) = 1,05 моль.

Вычисляем количество вещества воды и количество вещества атомного водорода в сожженном веществе:

n(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O) ;

n(H₂O) = 10,8/18 = 0,6 моль.

n(H) = 2n(H₂O);

n(H) = 2 _* 0,6 = 1,2 моль.

Определяем массу атомных углерода и водорода:

m(C) = n(C)_*M(C);

m(C) = 1,05 _* 12 = 12,6 г.

m(H) = n(H)_*M(H);

m(H) = 1,2 _* 1 = 1,2 г.

m(C) + m(H) = (12,6 + 1,2) = 13,8 г.

Сумма масс углерода и водорода равна массе сожженного вещества, следовательно, других элементов оно не содержит. Таким образом, вещество В – ароматический углеводород, формулу которого можно представить в виде C_xH_y .

Мы определили, что образец C_xH_y, количество вещества которого равно 0,15 моль, содержит 1,05 моль С и 1,2 моль Н.

Вычисляем коэффициенты x и y.

x = n(C)/n(B); x = 1,05/0,15 = 7;

y = n(H)/n(B); y = 1,2/0,15 = 8;

Формула ароматического углеводорода С₇Н₈ или С₆Н₅ – СН₃. Это толуол.

Задача 5.Этанол объемом 30 мл (плотностью 0,79 г/мл) нагрели с избытком бромида натрия и серной кислоты. Из реакционной среды выделили бромэтан массой 42,3 г. Определите массовую долю выхода бромэтана.

Решение. При нагревании смеси этанола с бромидом калия и серной кислотой происходят реакции:

2KBr + H₂SO₄ ↔ 2HBr + K₂SO₄ (a)

C₂H₅OH + HBr ↔ C₂H₅Br + H₂O (б)

Вычисляем массу и количество вещества этанола, взятого для реакции:

m(C₂H₅OH) = V(C₂H₅OH) _* p(C₂H₅OH);

m(C₂H₅OH) = 30 _* 0,79 = 23,7 г.

n(C₂H₅OH) = m(C₂H₅OH)/M(C₂H₅OH);

n(C₂H₅OH) = 23,7/46 = 0,515 моль.

Из уравнения (б) следует:

n(C₂H₅Br) = n(C₂H₅OH);

n(C₂H₅Br) = 0,515 моль.

Рассчитываем массу бромэтана, который мог бы образоваться при 100% - ном выходе:

m(C₂H₅Br) = n(C₂H₅Br) _* M(C₂H₅Br);

m(C₂H₅Br) = 0,515 _* 109 = 56,1 г.

Вычисляем массовую долю выхода бромэтана:

ω(C₂H₅Br) = m_p(C₂H₅Br)_*100/m(C₂H₅Br);

ω(C₂H₅Br) = 42,3 _* 100/56,1 = 75,4%.

Задача 6.Как, исходя из этана, получить этилацетат? Напишите уравнения соответствующих реакций.

Решение. Бромированием этана вначале получаем бромэтан:

C₂H₆ + Br₂ → C₂H₅Br + HBr

Проводя гидролиз бромэтана в присутствии щелочи, получаем этанол:

C₂H₅Br + H₂O → C₂H₅OH + HBr

(щелочь необходима для смещения равновесия в сторону спирта).

Из спирта можно получить альдегид двумя путями:

а) дегидрированием спирта

Cu, t

C₂H₅OH → CH₃CHO + H₂

б) окислением спирта

Cu, t

2C₂H₅OH → 2CH₃CHO + 2H₂O

Окисляя альдегид (любым окислителем), можно получить уксусную кислоту:

5CH₃CHO + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ →

5CH₃COOH + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 3H₂O

Сложный эфир – этилацетат – получаем из этанола и уксусной кислоты по реакции этерификации в присутствии катализатора – концентрированной серной кислоты:

H+

С₂Н₅OH + CH₃COOH ↔ C₂H₅OCOCH₃ + H₂O.

Задача 7. Одноосновная карбоновая кислота имеет следующий состав: углерод (массовая доля 40,0%), кислород (53,3%), водород (6,7%). Определите формулу этой кислоты. Рассчитайте объем раствора гидроксида натрия (массовая доля NaOH 15% , плотность 1,16 г/мл), который потребуется для нейтрализации образца этой кислоты массой 12 г.

Решение. Формулу одноосновной карбоновой кислоты можно представить в виде C_xH_yCOOH или C_x+1H_y+1O₂. Выбираем для расчетов образец кислоты массой 100 г. Вычисляем массы и количества вещества С, Н и О в этом образце:

m(C) = m(_{кислоты}) _* ω(C)/100;

m(C) = 100_*40,0/100 = 40 г.

n(C) = m(C)/M(C);

n(C) = 40/12 = 3,33 моль.

Аналогично получаем, что n(H) = 6,7 моль, n(O) = 3,33 моль.

Коэффициенты в формуле кислоты будут равны:

(x + 1) : (y + 1) : 2 = n(C) : n(H) : n(O);

(x + 1) : (y + 1) : 2 = 3,33 : 6,7 : 3,33 = 2 : 4 : 2.

Отсюда следует, что (x + 1) = 2, x = 1; (y + 1) = 4, y = 3, то есть формула кислоты CH₃COOH. Это уксусная кислота.

Записываем уравнение реакции нейтрализации этой кислоты гидроксидом натрия:

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

Из условия задачи следует, что для нейтрализации взят образец кислоты массой 12 г, то есть m(CH₃COOH) = 12 г.

Определяем количество вещества кислоты:

n(CH₃COOH) = m(CH₃COOH)/M(CH₃COOH);

n(CH₃COOH) = 12/60 = 0,2 моль

Из уравнения реакции следует

n(NaOH) = n(CH₃COOH);

n(NaOH) =0,2 моль.

Вычисляем массу гидроксида натрия, которая реагирует с кислотой:

m(NaOH) = n(NaOH) _* M(NaOH) ;

m(NaOH) = 0,2_*40 = 8 г.

Рассчитаем массу и объем раствора NaOH , который потребуется для нейтрализации кислоты:

m = m(NaOH)_*100/ω(NaOH) ;

m = 8 _* 100/15 = 53,3 г.

V = m/ρ;

V = 53,3/1,16 = 46 мл.

Задача 8. Какой объем 15%-ного раствора гидроксида калия (плотность 1,14 г/мл) потребуется для нейтрализации аминоуксусной кислоты, полученной из 12,8 г карбида кальция.

Решение. Составляем уравнения реакции синтеза аминоуксусной кислоты из карбида кальция:

а) получение ацетилена из карбида кальция

CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂

б) получение ацетальдегида (реакция Кучерова)

_Hg²⁺

C₂H₂ + H₂O → CH₃COH

в) окисление ацетальдегида любым окислителем

CH₃COH + [O] → CH₃COOH

г) хлорирование уксусной кислоты

CH₃COOH + Cl₂ → CH₂ClCOOH + HCl

д) взаимодействие хлоруксусной кислоты с аммиаком

CH₂ClCOOH + 2NH₃ → H₂NCH₂COOH + NH₄Cl

Определяем количество вещества карбида кальция CaC₂:

n(CaC₂) = m(CaC₂)/M(CaC₂);

n(CaC₂) = 12,8/64 = 0,2 моль.

Из уравнения реакций (а – д) следует, что

n(H₂NCH₂COOH) = n(CaC₂);

n(H₂NCH₂COOH) = 0,2 моль.

Из уравнения реакции нейтрализации кислоты

H₂NCH₂COOH + KOH → H₂NCH₂COOK + H₂O

Следует, что

n(KOH) = n(H₂NCH₂COOH) ;

n(KOH) = 0,2 моль

Определяем массу требуемого КОН:

m(KOH) = n(KOH) _* M(KOH);

m(KOH) = 0,2 _* 56 = 11,2 г.

Вычисляем массу и объем раствора гидроксида калия:

m = m(KOH) _* 100/ω(KOH);

m = 11,2 _* 100/15 = 74, 67 г.

V = m/ρ ;

V = 74,67/1,14 = 65,5 мл.

Задача 9.Как можно получить анилин, исходя из метана и не используя другие органические соединения. Укажите условия протекания реакций.

Решение. Проводя пиролиз метана, можно получить ацетилен:

t

2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂

В присутствии угольного катализатора из ацетилена можно получить бензол:

t, C

3С₂H₂ → C₆H₆

Под действием нитрирующей смеси ( смесь концентрированных азотной и серной кислот) на бензол образуется нитробензол:

C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O

Из нитробензола можно получить анилин по реакции Н.Н. Зинина, используя в качестве восстановителя сульфид аммония , железо в кислой среде или водород в присутствии катализаторов, например:

C₆H₅NO₂ + 3H₂ → C₆H₅NH₂ + 2H₂O

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

1. Артеменко А.И. Органическая химия: Учеб. для студентов строительных специальностей вузов. – 2-е изд., перераб. и доп. – М.: Высшая школа, 1987 г. – 430 с. ил.

2. Рыбьев И.А. Строительное материаловедение: Учебное пособие для строительных специальностей вузов. – М.: Высшая школа, 2003 г. – 701 с. ил.

3.Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. М.: Бином, лаборатория базовых знаний, 2004, в 4ч .

4. Данилин А.А., Названова Г.Ф. Лабораторный практикум по органической химии. Учебное пособие. Самара: Изд-во «Самарский университет», 2003.

5. Вишняков В.В., Зайцев В.В., Потапова И.А., Пурыгин П.П. Основы стереохимии. Учебное пособие. Самара: Изд-во «Самарский университет», 2005, 36с.