Химические свойства алкенов

Большинство химических реакций алкенов протекают по механизму электрофильного присоединения:

1. Гидрогалогенирование – взаимодействие алкенов с галогенводородами (HCl, HBr), протекающее по правилу В.В. Марковникова (при присое-динении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи)

CH₃-CH = CH₂ + HCl → CH₃-CHCl-CH₃

2. Гидратация - взаимодействие алкенов с водой в присутствии мине-ральных кислот (серной, фосфорной) с образованием спиртов, протекающее по правилу В.В. Марковникова

CH₃-C(CH₃) = CH₂ + H₂O → CH₃-C(CH₃)OH-CH₃

3. Галогенирование — взаимодействие алкенов с галогенами, например, с бромом, при котором происходит обесцвечивание бромной воды

CH₂ = CH₂ + Br₂ → BrCH₂-CH₂Br

При нагревании смеси алкена с галогеном до 500⁰С возможно замещение атома водорода алкена по радикальному механизму:

CH₃-CH = CH₂ + Cl₂ → Cl-CH₂-CH = CH₂ + HCl

4. Гидрирования алкенов протекает по радикальному механизму. Условием протекания реакции является наличие катализаторов (Ni, Pd, Pt), а также нагревание реакционной смеси:

CH₂ = CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃

5. Окисление алкенов. Алкены способны окисляться с образованием различных продуктов, состав которых зависит от условий проведения реакции окисления. Так, при окислении в мягких условиях (окислитель – перманганат калия) происходит разрыв π-связи и образование двухатомных спиртов:

3CH₂ = CH₂ + 2KMnO₄ +4H₂O → 3CH₂(OH)-CH₂(OH)

+2MnO₂ + 2KOH

При жестком окислении алкенов кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв связи (σ-связи) с образованием кетоны, карбоновых кислот или углекислого газа:

Окисление этилена кислородом при 200⁰С в присутствии CuCl₂ и PdCl₂ приводит к образованию ацетальдегида:

CH₂ = CH₂ +1/2O₂ → CH₃-CH = O

6. Полимеризация — процесс образования высокомолекулярного соединения – полимера путем соединения друг с другом с помощью главных валентностей молекул исходного низкомолекулярного вещества – мономера. Полимеризация может быть вызвана нагреванием, сверхвысоким давлением, облучением, действием свободных радикалов или катализаторов. Так, полимеризация этилена происходит под действием кислот (катионный механизм) или радикалов (радикальный механизм):

n CH₂ = CH₂ → -(-CH₂-CH₂-)_n—