Ацетиленовые углеводороды, алкины

Общие сведения, номенклатура ацетиленовых углеводородов

Ацетиленовые углеводороды – это ненасыщенные углеводороды, имеющие в своем составе одну тройную связь. Тройная связь – это сочетание одной s- и двух p-связей. Общая формула алкинов -С_nH_2n-2 . По систематической номенклатуре ацетиленовые углеводороды называют, заменяя в названиях суффикс -ан в предельных углеводородах на суффикс -ин. Для алкинов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи. Пространственная изомерия не характерна.

Таблица 6. Гомологический ряд ацетиленовых углеводородов

Физические свойства алкинов

В нормальных условиях: С₂-С₄ – газы; С₅ –С₁₆ – жидкости; С₁₇ и более – твердые вещества. Температуры кипения алкинов выше, чем у соответствующих алканов. Растворимость в воде незначительна, немного выше, чем у алканов и алкенов, но все равно очень мала. Растворимость в неполярных органических растворителях высокая. На основе алкинов производят много различных соединений, имеющих широкое применение в промышленности. Например, получают изопрен – исходное соединения для производства изопренового каучука. Ацетилен используют для сварки металлов, т.к. процесс его горения весьма экзотермичный.

Получение алкинов

1. Отщепление 2-х молекул галогенводорода от дигалогенааконов, которые находятся либо у соседних атомов углерода или у одного. Отщепление происходит под воздействием спиртового раствора щелочи:

2. Действие галогеналканов на соли ацетиленовых углевородородов:

3. Крекинг метана и его гомологов:

4. Реакции дегидрирования алканов и алкенов:

CH₃-CH₃ → СH≡CH + 2H₂;

CH₂ = CH₂ → СH≡CH + H₂.

5. Ацетилен получают в лаборатории: