Химические свойства классов органических соединений

Алканы CnH2n+2	1. Реакции по С–H-связи: 1.1. Реакции свободнорадикального замещения (свет, нагрев): CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl 1.2. Нитрование: С6H14 + HNO3 C6H13NO2 + H2O 1.3. Дегидрогенизация: С4H10 C4H8 + H2 2. Реакции окисления 2.1. Горение: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O 2.2. Каталитическое окисление (промышленное): CH4 CH3OH CH4 HCOH + H2O 3. Реакции по С–С-связи (крекинг): CH4 HC≡CH + H2 C4H10 C2H6 + C2H4
Алкены CnH2n	1. Горение: H2C=CH2 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O 2. Реакции электрофильного присоединения по связи С=С: H3C–CH=CH2 + HBr → H3C–CHBr–CH3 H2C=CH2 + Br2 → BrCH2–CH2Br 3. Радикальная полимеризация: nH2C=CH2 → (–CH2–CH2–)n 4. Гидратация: H2C=CH2 + H2O CH3–CH2–OH 5. Окисление: 3H2C=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3OH–CH2–CH2–OH + 2KOH + 2MnO2↓ 6. Гидрогенизация: H2C=CH2 + H2 H3C–CH3 7. Радикальное галогенирование: CH3CH=CH2 Cl–CH2CH=CH2 + HCl
Диеновые углеводороды CnH2n-2	1. Реакции электрофильного присоединения H2C=CH–CH=CH2 + Br2 → Br–CH2–CH=CH–CH2–Br H2C=CH–CH=CH2 + Br2 → CH2=CH–CHBr–CH2–Br 2. Реакция полимеризации nH2C=CH–CH=CH2 → (–CH2–CH=CH–CH2–)n
Алкины CnH2n-2	1. Реакции электрофильного присоединения по С≡С-связи: 1.1. Галогенирование: H–C≡C–H + Br2 → BrHC=CHBr + Br2 → Br2HC=CHBr2 1.2. Гидрогалогенирование: H–C≡C–H + HBr → BrHC=CH2 + HBr → Br2HC=CH3 1.3. Гидратация: H–C≡C–H + H2O H2C=CHOH → CH3–COH 1.4. Гидрирование: H–C≡C–H + H2 H2C=CH2 + H2 → H3C–CH3 1.5. Полимеризация: 3H–C≡C–H С6H6 1.6. Окисление: H–C≡C–H + [O] HOOC–COOH → HCOOH + CO2
Арены (ароматические углеводороды)	1. Реакции электрофильного замещения: C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr С6H6 + CH3Br C6H5–CH3 + HBr C6H6 + HNO3 C6H5–NO2 + H2O 2. Реакции присоединения: С6H6 + 3H2 C6H12 C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6
Спирты	1. Реакции с участием водородного атома OH–-группы: 1.1. Взаимодействие с металлами: 2R–OH + 2Na = 2R–ONa + NaOH 1.2. Реакция этерификации (с кислотами): CH3COOH + HOCH3 CH3–CO–O–CH3 + H2O 2. Взаимодействие с галогеноводородами: R–OH + HBr R–Br + H2O 3. Окисление спиртов: CH3–CH2–OH + СuO → CH3–COH + H2O + Cu 4. Дегидратация: CH3–CH2–OH CH2=CH2 + H2O 2CH3–CH2–OH CH3–CH2–O–CH2–CH3 + H2O H3C–CH(OH)–CH2–CH3 → CH3–CH=CH–CH3 + H2O
Фенолы	1. Взаимодействие с металлами: 2C6H5–OH + 2Na → 2C6H5–ONa + H2↑ 2. Взаимодействие со щелочами: C6H5–OH + NaOH → C6H5–ONa + H2O 3. Взаимодействие со спиртами: С6H5–OH + C2H5–OH → C6H5–O–C2H5 + H2O 4. Галогенирование: С6H5–OH + 3Br3(водн) → С6H2Br3–OH + 3HBr 5. Взаимодействие с азотной кислотой (нитрование): C6H5–OH + 3HNO3 (разб.) C6H2(NO2)3 + 3H2O 6. Реакция поликонденсации: nC6H5–OH + nHCOH → nOH–C6H4–CH2–OH nOH–C6H4–CH2–OH + C6H5OH → (–C6H4(OH)–CH2– C6H4(OH)–)n + H2O
Альдегиды и кетоны CnH2nO	1. Реакции окисления: R–COH + Ag2O → R–COOH + 2Ag CH3–COH + 2Cu(OH)2 → CH3COOH + Cu2O + 2H2O 2. Поликонденсация с фенолом – смотри выше. 3. Реакции восстановления водородом: CH3–CO–CH3 + H2 CH3–CH(OH)–CH3
Амины	1. Взаимодействие с кислотами: CH3NH2 + HCl → [CH3–NH3]Cl 2. Взаимодействие с алкилгалогенидами: CH3NH2 + CH3I (CH3)2NH + HI → [(CH3)2NH2]I 3. Взаимодействие с органическими кислотами и ангидридами: CH3COOH+CH3NH2→[CH3COO]–[CH3NH3]+ →CH3–CO–NH-CH3+H2O 4. Гидролиз аминов: CH3NH2 + H2O CH3NH3+ + OH– 5. Горение: 4CH3NH2 + 9O2 → 4CO2 + 10H2O + 2N2 6. Бромирование анилина: C6H5–NH2 + 3Br2 → C6H2Br3 + 3HBr

Контрольные вопросы

1. Опишите, как классифицируются органические соединения в зависимости от структуры углеродного скелета. Чем отличаются карбоциклические и гетероциклические соединения?

2. Как распределяются по классам органические соединения с различными функциональными группами?

3. Сформулируйте правила номенклатуры органических соединений.

4. Что такое субстрат и реагент? Дайте определение электрофильному и нуклеофильному реагентам.

5. Приведите примеры реакций электрофильного и нуклеофильного замещения как гетеролитических реакций.

5. Рассмотрите гомолитические реакции на примере реакции радикального замещения.

6. Дайте определение и приведите пример реакции элиминирования.

7. Приведите пример реакции перегруппировки. Какими могут быть реакции перегруппировки?